material de agosto química orgánica medicina 2020

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INGRESO A MEDICINA – ODONTOLOGÍA

MATERIAL DE ESTUDIO AGOSTO

QUÍMICA ORGÁNICA Secretaría: 2615928920 — 2612493181 [email protected] Pre Universitario Martin     

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MUY IMPORTANTE! de memoria …

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PREUNIVERSITARIO MARTIN INGRESO A MEDICINA – ODONTOLOGÍA

QUÍMICA ORGÁNICA: EJERCITACIÓN DE HIDROCARBUROS 1. Nombra los siguientes HC según IUPAC:

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2. Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes HC: a. 2,2,3,3-tetrametilpentano b. 3,4,4,5-tetrametilheptano c. 4-etil-2,4-dimetilheptano d. 3-cloro-2 metilpentano e. 1,2-dibromo-2-metilpropano f. 4-terbutildecano g. 2,2-dimetil-3-etil-5-isopropiloctano h. 3-etil-4-metil-4-(1,2-dimetil-propil)-nonano i. 3,6-dimetil-1-octano j. trans-3,4-dimetil-3-hexeno k. 2-metil-1,3-butadieno l. 2,4-dimetil-2,3-pentadieno m. 4-cloro-1-buteno n. 4-metil-2-pentino o. 6-dodecino 22

p. q. r. s. t. u. v.

n-butilacetileno sulfato ácido de etilo carburo de calcio 3-hexino 1,3-butadiino 1-hexen-5-ino 3-hexen-1-ino

3. ¿Cuántos isómeros de cadena tiene el n-hexano? R: además del mencionado HC, existen 4 isómeros: 2-metil-pentano; 3-metil-pentano; 2,2-diemtil-butano; 2,3-dimetil-butano. 4. Cuántos isómeros presenta la siguiente fórmula molecular: C​7​H​16 R: 9 ​ 5. Cuántos isómeros presenta la siguiente fórmula molecular: C​5​H​11​Cl

R: 8

6. Cuántos isómeros presenta la siguiente fórmula molecular: C​4​H​8​Br​2 R: 9 ​ 7. ¿Cuántos isómeros de cadena tiene el 1-penteno? R: además del mencionado HC tiene 4 isómeros más. 8. Analice en cual o cuales de los isómeros del 1-penteno tiene isomería cis-trans. R: en el 2-penteno. 9. Con qué otro tipo de HC presentan isomería los alquenos? cicloalcanos.

R: con los

10. Nombre todos los isómeros ciclánicos que presenta el 1-penteno. R: metil-ciclobutano; ciclopentano; 1,1 dimetil ciclopropano; 1,2 dimetil ciclopropano; etil ciclopropano. 11. Dé el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios de los siguientes alcanos: a. 2,2,4 trimetil pentano b. 2,2,3,3 tetrametil butano c. 2,3 dimetil-3-isopropilhexano 12. Enumere a los compuestos siguientes en orden creciente respecto de su punto de ebullición: R: c, e, d, b, a. a. n-octano b. 2-metilheptano c. n-hexano d. 2,4-diemtilhexano e. 2,4-dimetilpentano 13. Escriba las ecuaciones para la obtención del n-butano a partir de: a. 1-buteno 23

b. 2-buteno 14. Marque la opción incorrecta: a. La reacción que caracteriza a los alquenos es la adición electrofílica. b. Los alquenos adicionan entre otras sustancias hidrógeno, halógenos, halogenuros de hidrógeno y ácido sulfúrico. c. Los alquinos al adicionar agua dan un aldehído o una cetona. d. Los alcanos son sustancias poco reactivas, sin embargo son oxidados por los halógenos, éstas sustancias actúan bajo la influencia de la luz ultravioleta o el calor (250 a 400 °C) dando derivados de sustitución. e. La fórmula molecular C​3​H​4​ corresponde a un alqueno. 15. Escriba las ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos: a. 1-buteno más agua b. 2-buteno más agua c. Eteno + KMnO​4​ (Baeyer) d. Etino + H​2 e. Cloruro de etilo + KOH 16. Escriba las ecuaciones y los nombres de los productos orgánicos esperados de las reacciones del 1,3 butadieno con: a. 1 mol de H​2 b. 2 mol de H​2 c. 1 mol de Br​2 d. 2 mol de Br​2 e. 1 mol de HCl f. KMnO​4 17. Escriba las ecuaciones y los nombres de los productos de la reacción del isobutileno (metilpropeno) con las siguientes sustancias: a. H​2 b. Cl​2 c. HBr d. H​2​SO​4 e. H​2​O f. KMnO​4 18. Escriba las ecuaciones y los nombres de los productos de la reacción del 1-butino con: a. 1 mol de H​2 b. 2 mol de H​2 c. 1 mol de Br​2 d. 2 mol de Br​2 e. 1 mol de HCl f. 2 mol de HCl g. H​2​O 24

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19. Completa las siguientes ecuaciones químicas: a. CH​3​ – CH = CH – CH​3​ + …………………………… ​ b. ……………………….……. + CH​3​ – CH​2​ – CHCl – CH​3 c. CH​3​ – CH = CH​2​ + H​2​ ​ ​ ……………………………. d. CH​3​ – CH = CH​2​ + ……… ​ ​

CH​3​ – CH – CH​3 | O – SO​3​H

e. …………………………… + Br ​ ​ CH​3​ – CBr = CHBr f.

CH​3​ – C=CH

+

………….. ​ ​ CO​2​ + H​2​O

20. Teniendo en cuenta al n-butano, calcula: a. Su composición centesimal. b. La masa en gramos de un mol de moléculas. c. Cuántos moles de moléculas hay en un kilogramo. d. El volumen que ocupan 500 g en CNPT. 21. Sabiendo que la ecuación de combustión del metano es: CH​4​ + 2 O​2 ​ ​ ​ CO​2 ​ + H​2​O + 212 kcal/mol Calcula: a. Cuántos moles de CO​2​ produce 1 kg de metano. b. Cuántos litros de vapor de agua en CNTP se forman con 500 L de metano a 20 °C y 1 atm de presión. c. Cuántas kcal liberan 500 L de metano a 20 °C y 3 atm. d. Cuántos litros de oxígeno a 20 °C y 2 atm reaccionan con 500 L de metano a 20°C y 1 atm. 22. Cuántos moles de hidrógeno son necesarios para hidrogenar 500 g de propeno? 23. Cuántos gramos de carburo de calcio (CaC​2​) se necesitan para obtener 500 litros de acetileno en CNTP? 24. Cuántos litros de O​2​ medidos en CNTP se necesitan para quemar completamente 200 g de 2-buteno? 25. Si 1 g de una olefina (alqueno) decolora 14 cm​3​ de una solución valorada de bromo que contiene 20 g de bromo por 100 cm​3​ de solución, calcule el peso molecular del compuesto. R: aprox. 57

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26. De qué sustancia se trata el compuesto obtenido en el punto anterior sabiendo que no posee esteroisómeros? R: 1-buteno 27. Cuántos gramos de bromo reaccionan con 35 g de 2 penteno? R: 80 g 28. Si 8,9 g de un alqueno que posee una sola doble ligadura decoloran 14,5 g de bromo, calcula la fórmula molecular de dicho alqueno. R: C​7​H​14 29. Cuando se agitó 0,235 g de un HC puro que tiene uno o más dobles enlaces con hidrógeno y platino como catalizador, se absorbieron 168 cm​3​ de H​2​ en CNTP. Si el peso molecular del compuesto es 90 +/- 8, calcule el número de enlaces dobles que posee el compuesto y dé su fórmula molecular. R: tiene 3 dobles enlaces, su PM es 94 y su fórmula es C​7​H​10 30. Cuando 4,2 g de una mezcla de pentanos y pentenos se tituló con una solución valorada de bromo se absorbieron 5,76 g de bromo. Calcule el porcentaje de pentenos en la muestra. R: 60 % 31. Si 10 g de una mezcla de hexenos y octanos se agita con H​2​ con platino como catalizador y se absorben 1280 cm​3​ de H​2​ en CNTP, calcule el porcentaje de hexenos en la muestra. R: 49 % 32. Deshidratando etanol se obtiene eteno. ¿Qué volumen de eteno medido a 17 °C y 700 mmHg se obtendrá a partir de 200 g de etanol al 70 %? R: 78,5 L

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ISOMERÍA Se llama isomería a la propiedad mediante la cual dos o más sustancias responden a la misma fórmula molecular, pero presentan diferentes propiedades químicas, por poseer diferente distribución de los átomos en su estructura molecular. La isomería puede ser: - Plana o estructural​: está definida con la representación de la molécula en el plano. a. de cadena​: los isómeros difieren entre sí en la diferente forma en la que se unen los átomos de carbono. Ejemplo: butano y metilpropano. b. de posición​: un grupo funcional se halla ubicado en diferentes números de átomos de carbono. Ejemplo: 1-buteno y 2-buteno; 2-pentanona y 3-pentanona. c. de función​: pertenecen a diferentes funciones químicas. Ejemplo: entre aldehídos y cetonas; alcoholes y éteres. Casos especiales: Metamería​: los isómeros contienen grupos carbonados que se compensan entre sí y están unidos por un átomo de carbono. Ejemplo: metano-oxi-metano y etanol. Tautomería​: consiste en que ciertas estructuras moleculares pueden existir bajo dos formas simultáneamente, que se interconvierten entre sí llegando a un equilibrio dinámico. Ejemplo: etanal en equilibrio dinámico con etenol; metanonitrilo en equilibrio dinámico con iso metanonitrilo. -

Esteroisomería​: se llama así a aquel tipo de isomería la cual para quedar perfectamente definida requiere de la representación tridimensional de la molécula. a. Geométrica​: la tienen aquellas sustancias que poseen un doble enlace, existiendo un plano de simetría en el doble enlace, a partir del cual los sustituyentes de los carbonos pueden ocupar igual posición (cis) o diferente (trans). Ejemplo: cis-2-buteno y trans-2-buteno. Nota​: No todas las sustancias que poseen doble enlace poseen este tipo de isomería, por ejemplo el 1-buteno, ya que no presenta diferentes radicales en el carbono 1. La condición necesaria para que exista isomería cis-trans: los radicales unidos a cada uno de los átomos de carbono del doble enlace deben ser diferentes entre sí. En general los isómeros cis de una misma forma molecular tienen P.E. mayor que el isómero trans. Desde el punto de vista químico, el isómero trans tiene menor energía y en consecuencia es más estable. Cuando los cuatro radicales son diferentes se considera al isómero cis el que posee los radicales de mayor P.M. en el mismo semiespacio. Ejemplo: cis-2-bromo,1-cloro, 1- buteno. Caso particular: ácido cis butenodioico (ácido maleico) y ácido trans butenodioico (ácido fumárico). b. Óptica​: se basa en la teoría tetraédrica del átomo de carbono y de la cadena quiral asimétrica.

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Carbono quiral​: o carbono asimétrico es aquel átomo de carbono que se haya unido a 4 átomos o grupos de átomos diferentes, y por lo tanto no presenta plano de simetría. Básicamente pueden existir dos tipos de átomos de carbono, aquellos que tienen plano de simetría y aquellos que no lo tienen. Principios geométricos:​ los cuerpos que poseen plano de simetría son únicos, pues sus imágenes especulares son idénticas, es decir superponibles. Los cuerpos que no tienen plano de simetría tienen imágenes especulares no superponibles, esto es diferentes. Es lo que ocurre con las manos. Estos isómeros que forman imágenes especulares se dicen que son enantiómeros​, es decir, ópticamente activos; y tienen: - iguales propiedades físicas, solo difieren en la acción que tienen sobre el plano de vibración de la luz polarizada (poder rotatorio específico). - iguales propiedades químicas. - diferentes propiedades biológicas. Fórmula para determinar el número de isómeros ópticamente activos o enantiómeros, en base al número de carbonos asimétricos:​ ​2n​​ ​(donde n = n° de carbonos asimétricos o quirales)

Diasteroisómeros​ o ​diasterómeros​: son esteroisómeros cuyas moléculas no son imágenes especulares entre sí. En moléculas con más de un carbono quiral se producen diasterómeros. Tienen propiedades físicas diferentes, además difieren en la rotación específica (acción sobre el plano de vibración de la luz polarizada) y pueden tener igual o distinto signo, incluso algunos pueden ser ópticamente inactivos. Sus propiedades químicas son similares, y las propiedades biológicas son diferentes. Racémicos: ​sustancias que pese a contener dos o más carbonos asimétricos no poseen acción sobre el plano de vibración de la luz polarizada, es decir, son ópticamente inactivos. Mezcla racémica​: es una mezcla equimolecular (equimolar) de dos enantiómeros, su solución resulta ópticamente inactiva (muchos autores consideran que no es un isómero óptico más). Estructuras MESO​: sustancias que poseen dos o más átomos de carbono asimétricos que en una de sus estructuras presentan un plano de simetría, por lo que la molécula es simétrica y su imagen especular es superponible, no presentando enantiómeros. Por un fenómeno de compensación intramolecular de los carbonos asimétricos, no presentan acción sobre el plano de vibración de la luz polarizada, por lo que se los considera isómeros ópticos inactivos. Ejemplo: el ácido butano diol dioico (ácido tartárico) contiene dos carbonos asimétricos, por lo que deberían existir 4 esterosiómeros ópticamente activos, pero esto no ocurre porque una de sus estructuras posee plano de simetría, esa estructura entonces no da enantiómeros y es ópticamente inactiva. 29

Enantiómeros:

Formas Meso (no enantiómeros):

OH H

H

OH

OH OH

OH OH | | | COOH – C – C – COOH C – C – COOH | | | H OH H H

|

|

COOH – C – C – COOH |

| OH H

|

|

|

COOH – C – C – COOH |

| H

COOH – |

H Imagen especular superponible (no existe)

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