ligações químicas professor gabriel machado

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Professor: Gabriel Machado

Ligações Químicas I. II. III.

Ligação Iônica Ligação Metálica Ligação Covalente

l. Ligação Iônica 1) (Unimontes-MG–2010) A figura a seguir representa, graficamente, o processo descrito para a formação do cloreto de sódio (NaCl) sólido a partir dos átomos dos elementos no estado padrão. No ciclo de Born-haber apresentado acima quais os nomes das energias representadas pelas letras A, B e C, respectivamente?

As etapas estão relacionadas às transformações ocorridas com absorção ou liberação de energia. Em relação a essas transformações, é correto afirmar que A) A sublimação de sódio ocorre com liberação de energia. B) As etapas de ionização ocorrem com absorção de energia. C) A dissociação de cloro produz dois mol de cloro atômico. D) As espécies iônicas se atraem em uma rede cristalina. 2) Observe o ciclo de Born-haber apresentado ao lado.

A) Energia de ionização, eletronegatividade e entalpia de formação. B) Entalpia de dissociação, afinidade eletrônica e energia reticular. C) Energia de ionização, afinidade eletrônica e energia reticular. D) Energia de ionização, entalpia de sublimação e entalpia de formação. E) Energia de ionização, afinidade eletrônica e entalpia de formação. 3) (PUC SP 2013) O estudo da energia reticular de um retículo cristalino iônico envolve a análise do ciclo de Born-Haber. O diagrama de entalpia a seguir exemplifica o ciclo de Born-Haber do cloreto de potássio (KCl).

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A partir da análise do diagrama é INCORRETO afirmar que a) a entalpia de sublimação do potássio é de 89 kJ/mol. b) a entalpia de ligação Cl-Cl é de 244 kJ/mol. c) a entalpia de formação do KCl(s) é de –717 kJ/mol. d) o potencial de ionização do K(g) é de 418 kJ/mol. e) a reação entre o metal potássio e o gás cloro é exotérmica. 4) (G1 - ifce 2016) Os átomos se combinam através de ligações químicas buscando a estabilidade eletrônica. Existem três tipos de ligações químicas, sendo elas iônica, covalente e metálica. Diante da assertiva, os compostos CsC e BaS são considerados substâncias a) covalentes polares. b) iônicas. c) covalentes apolares. d) metálicas. e) coloidais. 5) (G1 - ifsul 2015) O principal componente do sal de cozinha é o cloreto de sódio. Este composto se apresenta no estado sólido nas condições ambientes (temperatura de 25 C e pressão de 1atm) em decorrência das fortes atrações que se estabelecem entre seus cátions e ânions. Quando dissolvido em água, são rompidas as ligações químicas a) dativas. b) iônicas. c) metálicas. d) covalentes. 6) (FATEC-SP) A propriedade que pode ser atribuída à maioria dos compostos iônicos (isto é, aos compostos caracterizados predominantemente por ligações iônicas entre as partículas) é: a) dissolvidos em água, formam soluções ácidas. b) dissolvem-se bem em gasolina, diminuindo sua octanagem. c) fundidos (isto é, no estado líquido), conduzem corrente elétrica. d) possuem baixos pontos de fusão e ebulição. e) são moles, quebradiços e cristalinos.

7) (UNESP SP) Três substâncias puras, X, Y e Z, tiveram suas condutividades elétricas testadas, tanto no estado sólido como no estado líquido, e os dados obtidos encontram-se resumidos na tabela.

Com base nessas informações, é correto classificar como substância(s) iônica(s) (A) Y e Z, apenas. (B) X, Y e Z. (C) X e Y, apenas. (D) Y, apenas. (E) X, apenas. 8) (Unimontes MG) A figura seguinte refere-se à estrutura de um sólido formado por suas unidades constituintes.

Em relação ao sólido e suas unidades constituintes, é CORRETO o que se afirma em: a) As ligações químicas que se estabelecem entre as unidades constituintes da estrutura são iônicas. b) As unidades constituintes da estrutura são moléculas que permitem o deslize na rede cristalina. c) Deslizes na rede cristalina originam debilidades na resistência, devido às atrações interiônicas. d) As unidades constituintes dispõem-se em um arranjo desordenado, formando um sólido amorfo

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9 (UFMG) Existem algumas propriedades que são adequadas para caracterizar os sólidos iônicos, uma vez que a grande maioria desses sólidos apresenta essas propriedades. Outras propriedades não são adequadas para esse fim, pois podem existir sólidos iônicos que não apresentam essas outras propriedades. Considere o conjunto dos sólidos iônicos. Entre as propriedades relacionadas, indique a que NÃO será exibida por um grande número de sólidos. a) Apresentar altas temperaturas de fusão. b) Conduzir corrente elétrica quando fundido. c) Ser isolante térmico e elétrico em estado sólido. d) Ser solúvel em água. e) Apresentar altas temperaturas de ebulição. 10) (Univ. Itaúna) O cloreto de sódio, NaCI, é uma substância iônica, sólida na temperatura ambiente. Sobre um cristal iônico de cloreto de sódio, todas as afirmativas são corretas, EXCETO: a) Todos os íons estão dispostos de forma organizada. b) Cada íon positivo atrai igualmente todos os íons negativos. c) Quando esse material sofre fusão, a atração entre os íons é enfraquecida. d) O que mantém o retículo é a atração eletrostática que ocorre entre os íons positivos e negativos 11) (UFMG) A figura representa uma seção plana de um cristal iônico, como Na+(s ) ou Ca2+O2- (s ) .Os íons foram numerados para facilitar a sua identificação.

Considerando-se o modelo de ligação para compostos iônicos e os íons representados, é CORRETO afirmar que a) o ânion 6 apresenta ligações iônicas de mesma força com os cátions 2, 5, 7 e 10. b) o par de íons 2-6, no caso do cristal de Ca2+O2está ligado por duas ligações iônicas. c) o ânion 1 não apresenta interação eletrostática com o cátion 7. d) o par de íons 1-5 está ligado ao par de íons 26 por uma interação entre dipolos permanentes. 12) (Fuvest-SP) Os átomos dos metais alcalinoterrosos (M) apresentam dois elétrons em sua camada de valência. É de prever que os óxidos e os cloretos desses metais tenham, respectivamente, as fórmulas mínimas: A) MO e MCl2 B) MO e MCl C) MO2 e MCl D) MO2 e MCl4 E) M2O e MCl2 13) (Pucrj 2012) Por meio das ligações químicas, a maioria dos átomos adquire estabilidade, pois ficam com o seu dueto ou octeto completo, assemelhando-se aos gases nobres. Átomos de um elemento com número atômico 20 ao fazer uma ligação iônica devem, no total: a) perder um elétron. b) receber um elétron. c) perder dois elétrons. d) receber dois elétrons. e) compartilhar dois elétrons. 14) (G1 - ifce 2014) Em 2014, fará 60 anos o prêmio Nobel de Química de Linus Pauling por seu trabalho sobre a natureza das ligações químicas. Pauling calculou a eletronegatividade dos elementos químicos e, através desses valores, é possível prever se uma ligação será iônica ou covalente. Em um composto formado, sendo X o cátion, Y o ânion e X2Y3 a sua fórmula, os prováveis números de elétrons na última camada dos átomos X e Y, no estado fundamental, são, respectivamente, a) 2 e 5. b) 2 e 3. c) 3 e 6. d) 3 e 2. e) 3 e 4.

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15) (UFPB) Um elemento X, em seu estado fundamental, possui 7 elétrons, no nível cujo número quântico principal é igual a 4. Este elemento combina com o alumínio, formando um composto de fórmula

18) (UFMG) Recentemente, os químicos têm investigado uma nova classe de materiais – os líquidos iônicos. A novidade desses materiais é que, nas condições ambientais, as substâncias iônicas mais comuns são sólidas.

a) Al3X2 b) Al2X3 c) AlX2 d) AlX e) AlX3

A estrutura exemplifica um líquido iônico:

16) (CMMG) Após o estudo do capítulo sobre ligação iônica, que inclui considerações sobre raios iônicos, energias de rede e suas implicações nas propriedades macroscópicas das substâncias, um estudante chegou às seguintes conclusões: · CaO(s) tem maior temperatura de fusão do que NaF(s).

Essa substância interessantes:

tem

propriedades

• é líquida, nas condições ambientais; • é solúvel em água;

· NaF(s) tem maior temperatura de fusão do que CsBr(s).

• é um bom solvente para muitas substâncias polares e apolares.

· Em módulo, a energia de rede de CsBr(s) é maior do que a de NaF(s).

1. Com base nas características estruturais dessa substância, JUSTIFIQUE o fato de ela ser um bom solvente para muitas substâncias apolares.

Com relação às conclusões do estudante, podese afirmar que: A) Todas estão erradas. B) Todas estão corretas. C) Apenas uma está correta. D) Apenas duas estão corretas. 17) (FMJ SP) A estrutura do brometo de ipratrópio apresenta ligações do tipo

2. Analise a estrutura dessa substância e, com base na interação eletrostática entre seu cátion e seu ânion, JUSTIFIQUE o fato de ela ser líquida. 19) (UFC/CE-2007) A energia de rede (U) para um composto iônico MX pode ser definida como a energia necessária para ocorrer a seguinte reação: MX → M+ + XConsidere os seguintes compostos: NaF, NaCl, CaF2, CaCl2, LiF e LiCl. Com base nas informações, assinale a alternativa correta.

a) covalente apolar, apenas. b) covalente polar, covalente apolar e iônica. c) iônica, apenas. d) covalente polar, apenas. e) covalente polar e covalente apolar, apenas.

a) Todos os compostos apresentados são espécies apolares. b) A temperatura de fusão do LiCl é maior que a temperatura de fusão do LiF. c) A temperatura de fusão do NaF é menor que a temperatura de fusão do NaCl. d) O módulo da energia de rede do LiCl é maior que o módulo da energia de rede do LiF. e) O módulo da energia de rede do CaF2 é maior que o módulo da energia de rede do CaCl2.

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20) (PUC RJ) Qual das substâncias abaixo apresenta maior caráter iônico? a) KCl b) NaI c) CaBr2 d) Li2S e) FeS 21) (Ufmg 2006) O cloreto de sódio, NaCℓ, é um composto iônico, solúvel em água. Sua dissolução pode ser assim representada: Dissolução do cristal: NaCℓ(s) → Na+ (aq) + Cℓ- (aq) Esse processo também pode ser representado, formalmente, em duas etapas:

ll. Ligação Metálica 23) (CEFET-MG-2017) Os metais tem, geralmente, temperaturas de fusão e vaporização elevadas, o que indica que as forças de coesão entre os átomos são intensas. Essa grande força entre os átomos é explicada por um modelo no qual os elétrons de valência do metal movimentam-se livremente por uma rede formada por íons positivos, mantendo uma distribuição média uniforme. A sequência de substâncias formadas por ligações metálicas é: a) Au, Pt, N2 e Zn b) Na, Cu, Ag e P4

Dissociação do cristal: NaCℓ(s) → Na+ (g) + Cℓ- (g)

c) Pd, K, Mg e Ca

Solvatação dos íons: Na+(g) + Cℓ-(g) + H2O(l) → Na+(aq) + Cℓ-(aq)

d) Ag, Pt, Cgrafita e Ni

Considerando-se essas etapas da dissolução do cristal, é CORRETO afirmar que, a) na etapa da solvatação dos íons do cloreto de sódio, ocorre liberação de energia. b) na água pura, as interações entre as moléculas são mais fortes que as interações entre os íons no cristal. c) na solução de cloreto de sódio, as moléculas de água estabelecem ligações de hidrogênio com os íons sódio. d) na etapa da dissociação do cloreto de sódio, a energia do retículo cristalino é liberada. 22) (UNIRIO-RJ) De acordo com a Lei de Coulomb, a força de atração entre as partículas de cargas opostas é diretamente proporcional às suas cargas e inversamente proporcional ao quadrado das distâncias entre eles, 𝐹=

𝑘(𝑞 ′ . 𝑞) (𝑟 + + 𝑟 − )2

Onde q' e q são cargas dos íons, r+ e r- são os raios dos íons e k é uma constante. Compare os compostos MgO e BaO, quanto aos seus pontos de fusão, sabendo-se que os raios iônicos do Ba2+ e Mg2+ são, respectivamente, 1,35Å e 0,65Å.

24) (UFRN) A ligação entre átomos de elementos de transição é A) B) C) D)

Iônica Covalente Metálica Coordenada

25) (CEFET/MG-2015) Para a realização de uma determinada atividade experimental, um estudante necessitou de um material que possuísse propriedades típicas de substâncias dúcteis, maleáveis, insolúveis em água e boas condutoras térmicas. Um material com essas propriedades resulta da ligação entre átomos de A) Cu e Zn B) Na e Cl C) Fe e O D) F e Xe E) C e Si

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26) (IFRS/2017) Em uma Olimpíada, os atletas buscam suas melhores marcas, simbolizadas pelas medalhas de ouro, prata e bronze. Sobre esses materiais são feitas as afirmações:

Metal

P.F. (°C)1 ,0 atm

P.E. (°C), 1,0 atm

Condutivid ade elétrica (estado sólido e líquido)

Maleabili dade

Ductibili dade

I. O ouro é um metal excelente condutor de calor e eletricidade, cujo símbolo é Au.

Aln

660

2519

Conduz a corrente elétrica

Maleável

Dúctil

Cun

108 5

2562

Conduz a corrente elétrica

Maleável

Dúctil

II. A prata é um metal mais reativo que o ouro, por isso não é tão nobre e seu símbolo é Pt. III. O bronze é um metal de cor amarronzada, muito duro, cujo símbolo é Br. Assinale a alternativa que contém a(s) afirmação(ões) correta(s). a) I b) II c) III d) I e II e) II e III 27) (UFLA-MG) Alumínio e o cobre são largamente empregados na produção de fios e cabos elétricos. A condutividade elétrica é uma propriedade comum dos metais. Este fenômeno deve-se: a) à presença de impurezas de ametais que fazem a transferência de elétrons. b) ao fato de os elétrons nos metais estarem fracamente atraídos pelo núcleo. c) à alta afinidade eletrônica destes elementos. d) à alta energia de ionização dos metais. e) ao tamanho reduzido dos núcleos dos metais.

A partir dessas informações e de algumas propriedades do alumínio e do cobre, mostradas na tabela, é correto afirmar: a) O alumínio precisa ser aquecido a 800ºC para que seja transformado em filmes. b) O alumínio e o cobre são metais dúcteis porque são transformados em lâminas de pequenas espessuras. c) Os fios de cobre e de alumínio possuem condutividade elétrica apenas abaixo das temperaturas de fusão dessas substâncias. d) Os tons dos metais resultam da emissão de radiação eletromagnética provocada pelo salto de elétrons de um nível de energia para outro mais externo. e) As substâncias metálicas possuem retículos cristalinos, formados por íons positivos, nos quais os elétrons das ligações estão parcialmente localizados. 29) (UFMG) Nas figuras I e II, estão representados dois sólidos cristalinos, sem defeitos, que exibem dois tipos diferentes de ligação química:

28) (UEFS BA) Na parede revestida de placas de cobre do lavabo, os arquitetos criaram um nicho para expor pequenas obras, como escultura em espiral de lâminas de alumínio. O contraste de tons dos metais valoriza o espaço. Considerando-se essas informações, é correto afirmar que: a) a Figura II corresponde a um sólido condutor de eletricidade. b) a Figura I corresponde a um sólido condutor de eletricidade. c) a Figura I corresponde a um material que, no estado líquido, é um isolante elétrico. d) a Figura II corresponde a um material que, no estado líquido, é um isolante elétrico.

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30) (UEPG PR/2017) Sobre as propriedades dos compostos metálicos, assinale o que for correto. 01. Possuem brilho devido à reflexão da luz sobre a sua superfície polida. 02. São maleáveis e ducteis, e por isso podem ser convertidos em lâminas e fios. 04. Caracteristicamente possuem baixo ponto de fusão e ebulição. 08. Por não possuírem elétrons livres, não são capazes de conduzir corrente elétrica. Soma ( ) 31) (FUVEST-SP-2015) Quando começaram a ser produzidos em larga escala, em meados do século XX, objetos de plástico eram considerados substitutos de qualidade inferior para objetos feitos de outros materiais. Com o tempo, essa concepção mudou bastante. Por exemplo, canecas eram feitas de folha de flandres, uma liga metálica, mas, hoje, também são feitas de louça ou de plástico. Esses materiais podem apresentar vantagens e desvantagens para sua utilização em canecas, como as listadas a seguir: I. ter boa resistência a impactos, mas não poder ser levado diretamente ao fogo; II. poder ser levado diretamente ao fogo, mas estar sujeito a corrosão; III. apresentar pouca reatividade química, mas ter pouca resistência a impactos. Os materiais utilizados na confecção de canecas os quais apresentam as propriedades I, II e III são, respectivamente, a) metal, plástico, louça. b) metal, louça, plástico. c) louça, metal, plástico. d) plástico, louça, metal. e) plástico, metal, louça. 32) (CMMG) Uma fita (tira fina e estreita) do metal magnésio pode facilmente ser rompida com os dedos da mão. Entretanto, é difícil fazer o mesmo com uma fita de ferro, de iguais dimensões. Essa diferença de resistência entre as fitas desses metais pode ser explicada

A) pelo maior volume molecular de Fe(s). B) pela maior densidade do ferro metálico. C) pelo maior número de elétrons deslocalizados do Fe(s). D) pela maior força da ligação iônica envolvendo os íons Fe3+. 33) (UPE/PE-2009) A boa condutividade térmica dos metais é atribuída aos elétrons livres. Quando aquecemos uma dada região de uma peça metálica, os elétrons A) deslocam-se rapidamente, através do metal, transferindo energia aos átomos de regiões mais frias. B) entram em subníveis de maior energia, facilitando a formação de estruturas cristalinas mais complexas. C) dirigem-se para as regiões mais internas, ocupando, preferencialmente, os orbitais dos tipos “d” e “f”. D) ficam impossibilitados de se movimentarem, diminuindo a eletropositividade dos átomos. E) são ejetados da peça metálica com altíssimas velocidades, diminuindo a eletronegatividade dos átomos periféricos. 34) (MACK SP) Quando dois ou mais metais, no estado líquido, são miscíveis, dizemos que constituem uma liga metálica, podendo ter composição porcentual, em massa, variável. Como exemplo, tem-se o bronze, liga de cobre e estanho, usado na manufatura de um sino que contém 80% de cobre e 20% de estanho e de uma fechadura contendo 90% de cobre e 10% de estanho. Com as informações acima, fazem-se as afirmações. I. O bronze, por não ter composição fixa, não é representado por fórmula química. II. Se o sino for de meia tonelada, a massa de cobre é de 400 kg. III. Se, na fechadura, houver 20g de estanho, então a quantidade de bronze, nela, é de 200g. IV. Na obtenção de ligas metálicas, deve haver a evaporação dos metais que a compõem. Estão corretas as afirmações: a) I e III, somente. b) I, II e III, somente. c) II e III, somente. d) I, II e IV, somente. e) I, II, III e IV.

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35) (ENEM) Na fabricação de qualquer objeto metálico, seja um parafuso, uma panela, uma jóia, um carro ou um foguete, a metalurgia está presente na extração de metais a partir dos minérios correspondentes, na sua transformação e sua moldagem. Muitos dos processos metalúrgicos atuais têm em sua base conhecimentos desenvolvidos há milhares de anos, como mostra o quadro:

A) A energia potencial diminui na formação da ligação química. B) A quebra da ligação H—H consome 458 kJ.mol–1. C) O comprimento de ligação da molécula H 2 é de 7,40x10–11 m. D) Os átomos separados por uma distância infinita se atraem mutuamente. 37) (UFMG) Este gráfico representa a curva de energia potencial versus separação internuclear para a interação entre dois átomos de hidrogênio que formam a molécula H2.

Podemos observar que a extração e o uso de diferentes metais ocorreram a partir de diferentes épocas. Uma das razões para que a extração e o uso do ferro tenham ocorrido após a do cobre ou estanho é (A) a inexistência do uso de fogo que permitisse sua moldagem. (B) a necessidade de temperaturas mais elevadas para sua extração e moldagem. (C) o desconhecimento de técnicas para a extração de metais a partir de minérios. (D) a necessidade do uso do cobre na fabricação do ferro. (E) seu emprego na cunhagem de moedas, em substituição ao ouro.

lll. Ligação Covalente 36) (UFMG) A curva a seguir mostra a variação da energia potencial Ep em função da distância entre os átomos, durante a formação da molécula H2 a partir de dois átomos de hidrogênio, inicialmente a uma distância infinita um do outro.

Em relação às informações obtidas da análise do gráfico, assinale a afirmativa FALSA.

De acordo om o gráfico, todas as afirmativas estão corretas, exceto A) A energia de ligação da molécula é cerca de 440 KJ.mol-1 B) A energia do sistema é mínima quando a distância entre os átomos é cerva de 75.10-12m. C) A interação entre os átomos tende para zero quando a separação entre eles tende para o infinito. D) A molécula é mais estável quando a distância entre os átomos é cerca de 75.10-12m. E) A molécula se forma quando os átomos absorvem cerca de 440 KJ.mol-1.

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38) (UFMG) O gráfico representa a variação de energia potencial em função da distância internuclear, quando átomos de hidrogênio se aproximam para formar a molécula de H2.

40) (FUVEST 2017) Na estratosfera, há um ciclo constante de criação e destruição do ozônio. A equação que representa a destruição do ozônio pela ação da luz ultravioleta solar (UV) é

O gráfico representa a energia potencial de ligação entre um dos átomos de oxigênio que constitui a molécula de O3 e os outros dois, como função da distância de separação r. Sobre esse gráfico, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO A) A distância r2 corresponde ao comprimento de ligação. B) A energia de ligação é -E2. C) A estabilidade molecular é máxima na distância r3. D) Os átomos estão isolados na distância r1. E) Os átomos estão ligados na distância r2. 39) (UEG-GO) O gráfico a seguir representa a variação da energia potencial em função da distância entre dois átomos de hidrogênio.

A frequência dos fótons da luz ultravioleta que corresponde à energia de quebra de uma ligação da molécula de ozônio para formar uma molécula de O2 e um átomo de oxigênio é, aproximadamente, a) 1 × 1015 Hz b) 2 × 1015 Hz c) 3 × 1015 Hz d) 4 × 1015 Hz e) 5 × 1015 Hz

Após a análise da figura, indique: a) Em qual dos pontos a interação entre os orbitais dos átomos de hidrogênio leva a situação de maior estabilidade para a molécula de hidrogênio. Explique. b) Em qual dos pontos a interação é considerada nula entre os átomos de hidrogênio.

41) (UFLA-MG) Assinale a alternativa onde ambos os compostos apresentam ligações covalentes múltiplas (duplas ou triplas) Dados: H (Z=1), C (Z=6), N (Z=7), O (Z=8), Al (Z=13), Cl (Z=17), K (Z=19) a) H2O e O2 b)H2O2 e HCl c) Cl2 e NH3 d) CO2 e N2 e) AlCl3 e KCl

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42) (UPM-SP) A fosfina é um gás auto inflamável formado por fósforo e hidrogênio produzido na decomposição de matérias orgânicas .Assim em cemitérios por vezes as pessoas se assustam ao se depararem com nuvens desses gás e, se correrem, devido ao deslocamento de ar têm a impressão de que o fogo as acompanha. Esse fenômeno é conhecido por fogo-fátuo. Com relação fosfina, é incorreto afirma que: a) tem fórmula molécula PH3. b) possui três ligações covalentes sigma. c)o fósforo possui um par de elétrons disponível. d) não possui ligação pi. e) tem fórmula estrutural P≡H. 43) (Unicamp-SP) Observe as seguintes fórmulas eletrônicas (fórmulas de Lewis):

Consulte a classificação periódica e escreva fórmulas eletrônicas das moléculas formadas pelos seguintes elementos: a) Fósforo e hidrogênio; b) Enxofre e hidrogênio; c) Flúor e carbono. 44) (UDESC-2013) Os tipos de ligações químicas dos compostos: NH3; CO2; Fe2O3; Cl2; KI são, respectivamente, a) covalente polar, covalente polar, iônica, covalente apolar, iônica. b) covalente apolar, iônica, covalente polar, covalente apolar, iônica. c) covalente apolar, covalente polar, iônica, covalente apolar, iônica. d) covalente polar, covalente apolar, iônica, covalente polar, iônica. e) covalente polar, covalente apolar, iônica, covalente apolar, covalente polar

45) (UEA-AM-2016) Um composto iônico que apresenta ligação covalente em seu ânion é o (A) nitreto de sódio, Na3N. (B) hidróxido de cálcio, Ca(OH)2. (C) óxido de cobre(II), CuO. (D) cloreto de amônio, NH4Cl. (E) hidreto de lítio, LiH. 46) (Ufsj 2012) Os átomos se combinam por meio de ligações químicas. Em relação a essas ligações, é CORRETO afirmar que a) acontecem ligações covalentes na água, pois há compartilhamento de elétrons entre os átomos de hidrogênio e de oxigênio. b) os átomos estão arranjados em uma rede na ligação metálica, com alternância de espécies com cargas positivas e negativas. c) todas as ligações químicas envolvem troca ou compartilhamento de elétrons, com aumento de energia em relação aos átomos separados. d) a ligação iônica é caracterizada por interações entre cátions, carregados negativamente, e ânions, carregados positivamente. 47) (Uem-pas 2017) Quando dois átomos se combinam entre si, dizemos que entre eles se estabeleceu uma ligação química, e esse fenômeno envolve energia. Sobre esse assunto, assinale o que for correto. 01) Na combinação dos íons cloro e sódio, para formação do sal de cozinha, o tipo de energia envolvida é a energia nuclear. 02) A formação da molécula de bromo (Br2 ) se dá pela atração de dois átomos de bromo, por meio de uma força de origem eletrostática. 04) Uma reação de combustão é um exemplo de transformação de energia em que ocorre a transformação de energia química em energia térmica. 08) Os íons flúor e potássio não formam ligação química entre si devido à repulsão eletrostática existente. 16) Os átomos neutros com camada de valência

ns2 np4 formam ligações químicas doando quatro elétrons, pois assim adquirem configuração eletrônica do gás nobre hélio. Soma:

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48) (FATEC/SP-2009) Considere as seguintes informações sobre os elementos X e O.

A combinação de X e O pode formar substâncias não iônicas e gasosas a temperatura e pressão ambientes. As fórmulas dessas substâncias são: Dados: números atômicos: C= 6; N= 7; O= 8; S= 16. A) NO e CO. B) CO e CO2. C) CO e SO2. D) SO3 e SO2. E) NO2 e SO2. 49) (UFLA/MG-2008) Um elemento químico E apresenta distribuição eletrônica 1s22s22p63s2. Sobre esse elemento, é CORRETO afirmar que A) pode ligar-se com o oxigênio e formar um composto tipo EO. B) não é um metal. C) forma um composto covalente com o cloro. D) com a perda de um elétron, origina um cátion monovalente estável. 50) (G1 - ifsul 2017) As ligações químicas existentes na formação das substâncias NaC , HC e C 2 são, respectivamente, a) iônica, covalente polar, covalente apolar. b) iônica, covalente apolar e covalente polar. c) covalente polar, covalente apolar e iônica. d) covalente apolar, covalente polar e iônica. 51) (Puccamp 2005) O mármore branco é constituído principalmente pelo mineral calcita, CaCO3. Nesse mineral, as ligações químicas são a) iônicas entre Ca2+ e CO32- e covalentes nos íons CO32-. b) iônicas entre Ca2+ e CO32- e metálicas nos íons Ca2+. c) iônicas entre todos os átomos. d) covalentes entre todos os átomos. e) metálicas entre todos os átomos.

52) (Udesc 2013) Os tipos de ligações químicas dos compostos: NH3 ; CO2; Fe2O3 ; C 2; KI são, respectivamente: a) covalente polar, covalente polar, iônica, covalente apolar, iônica. b) covalente apolar, iônica, covalente polar, covalente apolar, iônica. c) covalente apolar, covalente polar, iônica, covalente apolar, iônica. d) covalente polar, covalente apolar, iônica, covalente polar, iônica. e) covalente polar, covalente apolar, iônica, covalente apolar, covalente polar. 53) (Ufrgs 2007) Nas substâncias CO2, CaO, C e CsF, os tipos de ligaçơes químicas predominantes săo respectivamente, a) a covalente, a iônica, a covalente e a iônica. b) a covalente, a covalente, a metálica e a iônica. c) a iônica, a covalente, a covalente e a covalente. d) a iônica, a iônica, a metálica e a covalente. e) a covalente, a covalente, a covalente e a iônica. 54) (UFU-MG) O cianeto de sódio (NaCN) é largamente usado na extração do ouro das rochas auríferas, na siderurgia e em galvanoplastia, como componente de banhos para niquelação e cromação. No cianeto de sódio, existe(m) ligação(ões) do(s) tipo(s): a) somente iônica b) iônica e covalente simples. c) iônica e covalente dupla d) iônica e covalente tripla 55) (UCS-RS) No cátion amônio, NH4+, os átomos de hidrogênio unem-se ao átomo de nitrogênio por a) b) c) d) e)

ligações covalentes ligações iônicas ligações metálicas ligações de Van der Waals pontes de hidrogênio.

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56) (UESC BA) Os modelos de ligação explicam como se unem os átomos de elementos químicos para formar compostos iônicos e moleculares. Substância Química

Óxido de Magnésio (MgO) Sulfeto de hidrogênio (H2S)

Ponto de Fusão (°C) a 1,0atm 2.825

Ponto de ebulição (°C) a 1,0atm 3.600

-86

-60

57) (PUC- Minas) Três substâncias apresentam as seguintes características

Condução de corrente elétrica Só no estado líquido Não conduz

Entretanto as propriedades físicas são importantes na identificação e na diferenciação desses compostos. Considerando-se essas informações e os dados da tabela, é correto afirmar: 01. O óxido de magnésio é um composto iônico porque, além de conduzir a corrente elétrica a 3000ºC, possui pontos de ebulição e de fusão altos. 02. O sulfeto de hidrogênio é formado por moléculas cujos átomos transferiram elétrons um para o outro.

As substâncias A, B e C são, respectivamente, dos tipos a) Metálica, iônica e molecular. b) Iônica, molecular, metálica. c) Molecular, iônica, metálica d) Iônica, metálica, molecular. e) Metálica, molecular iônica. 58) (UFOP) As zeólitas constituem uma classe de minerais que aparecem nas cavidades de rochas ígneas. Um exemplo de tal substância é a zeólita A, que apresenta a fórmula Na12[AlO2)12(SiO2)12]27H2O. Sua estrutura cristalina é mostrada a seguir:

03. A transferência de elétrons de um átomo para outro leva à formação de íons de maior energia que os átomos de origem. 04. Os compostos iônicos são formados quando um átomo de um elemento químico compartilha elétrons com outro átomo desse mesmo elemento. 05. Os compostos moleculares são sempre gasosos e maus condutores de energia elétrica. Soma:

Em relação à zeólita A, é CORRETO afirmar: a) Devido à presença de água em sua fórmula, ela existe sob a forma de uma solução líquida. b) Sua estrutura iônica a torna um excelente condutor de eletricidade no estado sólido. c) Apresenta ligações iônicas e ligações covalentes em sua estrutura. d) Sua estrutura aberta faz com que apresente baixa temperatura de fusão

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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Os seres vivos são constituídos de onze elementos essenciais, que são tão importantes para a vida que a deficiência de um deles resulta em morte. O oxigênio, o carbono, o hidrogênio e o nitrogênio constituem 99,0 % do total de átomos que formam as moléculas presentes nos seres vivos. Sódio, potássio, cálcio, magnésio, fósforo, enxofre e cloro constituem outros 0,9 %.

59) (Pucrj 2009) Sobre as ligações químicas que podem ocorrer entre átomos ou íons desses elementos e sobre os compostos resultantes, é CORRETO afirmar que: a) a união entre oxigênio e hidrogênio resulta em um composto molecular presente nos seres vivos em grande proporção. b) a união entre sódio e cloro resulta em um composto iônico com baixo ponto de fusão em virtude da fraca atração entre os íons de carga oposta. c) a união entre hidrogênio e cloro resulta em um composto molecular apolar em função da similaridade de suas eletronegatividades. d) um dos compostos resultantes da união entre carbono e hidrogênio é o metano, de fórmula CH2, em virtude de o carbono ser bivalente. e) um dos compostos resultantes da união entre enxofre e oxigênio é o composto iônico de fórmula SO4 com elevado ponto de fusão. 60) (G1 - ifsp 2013) Todos os tipos de ligações químicas resultam do seguinte: a) combinação de átomos de elementos químicos diferentes. b) compartilhamento de elétrons das eletrosferas dos átomos. c) interações elétricas entre núcleos e eletrosferas dos átomos. d) transferência de elétrons e prótons de um átomo a outro. e) combinação de prótons dos núcleos de átomos diferentes.

61) (UFLA/MG-2009) Ligações químicas que envolvem átomos de carbono são características de moléculas orgânicas. O carbono forma ligações fortes com uma variedade de elementos, especialmente com H, O, N e halogênios. O comprimento de uma ligação química está relacionado à natureza dos átomos

envolvidos e à ordem de ligação. Das ligações a seguir, indique a ordem decrescente de comprimento de ligação. A) C – H > C- C > C – O. B) C – C > C = C > C ≡ C. C) C ≡ C > C = C > C – H. D) C = O > C – O > C – C. 62. (Uem-pas 2016) Os átomos por meio de ligações químicas podem perder, receber ou compartilhar elétrons a fim de adquirir estabilidade. Quando temos a formação de moléculas, essas podem ser polares ou apolares. Isso está diretamente relacionado com a geometria e a polarização das ligações, as quais apresentam uma direção, um sentido e uma intensidade. Sobre esse assunto, assinale o que for correto. 01) A molécula de N2 possui uma ligação covalente tripla, e cada átomo de nitrogênio possui um par de elétrons livre. 02) Considerando a aproximação dos núcleos de dois átomos de hidrogênio, pode-se dizer que essa aproximação possui resultante vetorial nula. 04) Na molécula de diclorometano (CH2C 2 ) as ligações carbono-hidrogênio apresentam o mesmo sentido e a mesma intensidade que as ligações carbono-cloro. 08) A molécula de CO2 possui ligação covalente polar e o vetor momento de dipolo resultante na molécula é nulo. 16) Na molécula de NO2 os átomos compartilham elétrons e cada átomo fica com oito elétrons na camada de valência. 63) (Uerj 2015) Em fins do século XVI, foi feita uma das primeiras aplicações práticas de uma pilha: a decomposição da água em oxigênio e hidrogênio, processo denominado eletrólise. Já naquela época, com base nesse experimento, sugeriu-se que as forças responsáveis pelas ligações químicas apresentam a seguinte natureza: a) nuclear b) elétrica c) magnética d) gravitacional

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64) (Uepg 2015) Considerando as representações abaixo, assinale o que for correto quanto às ligações químicas desses compostos: Dados:

H(Z = 1); O(Z = 8); S(Z = 16); C (Z = 17); K(Z = 19); Ca(Z = 20); I(Z = 53).

I. H2 S II. O2 III. CaC 2 IV. KI 01) O composto III é um sal inorgânico formado por ligação iônica. 02) O composto II tem moléculas de geometria linear formadas por ligação covalente apolar. 04) O composto I é um ácido inorgânico com ligações do tipo covalente polar. 08) O composto IV, quando puro, é um líquido à temperatura ambiente e essa característica se deve ao tipo de ligação química apresentada. 65) (G1 - ifba 2014) A respeito da geometria, polaridade e ligações químicas das moléculas dos compostos, previstas por suas estruturas de Lewis, pode-se afirmar corretamente que a) a molécula do PC 3 é polar com geometria trigonal plana. b) na molécula tetraédrica do POC 3 as ligações químicas P − C são covalentes polares. c) no íon amônio os ângulos de ligação H − N − H são iguais aos ângulos H − N − H da amônia. d) o comprimento da ligação H − Te no H2Te, um composto polar, é menor que o da ligação H − I no composto HI. e) no composto polar COC 2, os átomos da molécula se dispõem nos vértices de uma pirâmide com base triangular. 66) (Uepg 2014) Dadas as substâncias representadas abaixo, com relação às ligações químicas envolvidas nessas moléculas e os tipos de interações existentes entre as mesmas, assinale o que for correto.

H2O

CO2

CC

4

NH3

CF

01) Todas as moléculas apresentam ligações covalentes polares. 02) Nas substâncias H2O e NH3 ocorrem interações do tipo ligação de hidrogênio. 04) As moléculas CO2 e CC 4 são apolares. 08) As moléculas de CO2 e C F apresentam uma geometria molecular linear, enquanto a H2O apresenta geometria molecular angular. 16) Todas as moléculas apresentam interações do tipo dipolo-permanente – dipolo permanente. Soma:

67) (Ufsj 2013) As propriedades das substâncias estão diretamente relacionadas com as suas ligações químicas. Nesse contexto, é CORRETO afirmar que o a) CO2 é uma molécula triangular, com duas ligações covalentes apolares. b) C 2 apresenta ligação covalente polar e é um gás a temperatura ambiente. c) KBr apresenta ligação iônica e conduz corrente elétrica em solução. d) Na realiza ligação metálica no estado sólido e tem alta energia de ionização. 68) (UFC-CE) Considere os seguintes compostos formados por nitrogênio e oxigênio: NO, N 2O, NO2, N2O4 e N2O5. A respeito dessas espécies é correto afirmar que: a) as ligações N-O têm a mesma energia em todas as espécies. b) o átomo de N em todas as espécies obedece à regra do octeto. c) a ligação N-N na molécula de N2O4 tem caráter de dupla ligação. d) na molécula de N2O5 existe a presença de uma ligação simples N-N. e) a estrutura mais estável para a molécula de N2O apresenta uma ligação N≡N.

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69) (Ime 2013) Escreva as fórmulas das substâncias estáveis, nas CNTP, formadas apenas pelos elementos 11A23, 17D34 e 10E20, especificando os tipos de ligações químicas envolvidas.

70) (Uem 2012) Assinale o que for correto. 01) No diamante e no grafite, as ligações químicas predominantes são do tipo molecular e iônica, respectivamente. 02) No estado sólido, um composto molecular apresenta baixa condutividade térmica, quando comparado a compostos metálicos. 04) Uma molécula covalente de fórmula A2B, cujo átomo entral B possui 1 par de elétrons livres, apresentará geometria molecular do tipo angular; porém, se o átomo B perder o par de elétrons, a geometria do íon A2B2+ deverá ser do tipo linear. 08) Considerando que as moléculas de H2O e H2S tenham o mesmo ângulo formado entre as ligações H-O-H e H-S-H, pode-se afirmar que a molécula H2O possui maior momento dipolar resultante. 16) Toda ligação iônica é polar, e toda ligação covalente é apolar. 71) (Uem 2012) Considerando as temperaturas de fusão e de ebulição (em °C) das substâncias mostradas na tabela abaixo, assinale o que for correto. Substância

Temperatura de Fusão

Temperatura de Ebulição

Tungstênio

3.433

5.555

Cloreto de sódio

801

1.465

Benzeno

6

80

Água

0

100

Etanol

−114

78

Hidrogênio

−259

−253

01) A ligação de hidrogênio é a principal interação que explica a alta temperatura de ebulição de moléculas pequenas, como a água e o etanol. 02) O benzeno, por apresentar temperaturas de fusão e de ebulição muito próximas às da água, é totalmente solúvel em meio

aquoso, tanto no estado sólido quanto no estado líquido. 04) Um filamento de lâmpada de tungstênio deve ser aquecido, pela passagem de corrente elétrica, a temperaturas maiores do que 3 433 C, para gerar luz. 08) Moléculas diatômicas apolares, como o hidrogênio, apresentam baixas temperaturas de fusão e de ebulição, pois possuem somente interações entre moléculas do tipo forças de dispersão de London. 16) Algumas dessas substâncias poderiam ser usadas como exemplos em aulas sobre ligações químicas iônicas, covalentes, metálicas, e sobre interações de van der Waals. 72) (UFV/MG-2009) Em relação à geometria das moléculas de água, amônia, metano e etino, assinale a alternativa CORRETA A) H2O, angular; NH3, piramidal; CH4, tetraédrica; C2H2, quadrática plana. B) H2O, angular; NH3, trigonal plana; CH4, quadrática plana; C2H2, linear. C) H2O, angular; NH3, trigonal plana; CH4, tetraédrica; C2H2, linear. D) H2O, angular; NH3, piramidal, CH4, tetraédrica; C2H2, linear. 73) (Ufg 2011) Como usualmente definido na Química, a medida da polaridade das ligações químicas é feita pelo momento dipolar representado pelo vetor momento dipolar. A molécula de BF3 apresenta três ligações covalentes polares e independentes entre um átomo de boro e um átomo de flúor, e podem ser representadas como vetores. A polaridade e a representação plana dessa molécula são, respectivamente,

a)

b)

c)

d)

e)

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74) (PUC-SP) Sobre o composto BrCl, é CORRETO afirmar que a) se trata de um composto iônico. b) existe um compartilhamento desigual do par eletrônico. c) o composto tem ponto de ebulição menor que Br2 d) existe uma maior densidade eletrônica em torno do átomo de bromo.

78) (ESCS DF) As ligações interatômicas, a análise da geometria molecular associada à eletronegatividade de seus elementos e as ligações intermoleculares que ocorrem nas substâncias são instrumentos de base para a explicação do comportamento das moléculas quanto à solubilidade e ao ponto de ebulição. Observe a tabela a seguir, na qual são indicadas a estrutura e a geometria de algumas moléculas.

75) (PUC- Minas) A molécula apolar com todas as ligações covalentes polares é a) P4 b) NF3 c) H2S d) CH3Cl e) CCl4 76) (PUC MG) As ligações covalentes podem ser classificadas em dois tipos: ligações covalentes polares e ligações covalentes apolares. Observando a polaridade das ligações e a geometria da molécula, somos capazes de verificar se uma molécula será polar ou apolar. Com base nisso, assinale a opção que apresenta moléculas exclusivamente apolares. a) HCl, NO2 e O2 b) Cl2, NH3 e CO2, c) Cl2, CCl4 e CO2 d) CCl4, BF3 e H2SO4

Com base no exposto, são feitas algumas afirmações: I. as ligações que ocorrem nas moléculas de dióxido de carbono são todas covalentes polares; II. o metóxi-metano é uma molécula polar;

77) (G1 - cftce 2005) Ao aproximar-se do sol, um cometa é aquecido, liberando água, íons e outras moléculas. Uma reação que pode ser utilizada para explicar o aparecimento de grande quantidade de H3O+, durante esse fenômeno, é

III. o metanol realiza pontes de hidrogênio entre suas moléculas no estado líquido; IV. o tetracloreto de carbono apresenta solubilidade infinita em água. V. a amônia é apolar

luz →H3O+ + OH− + e− (H2O)2 ⎯⎯⎯

São corretas: a) III e V, apenas

Com base nessas informações e nos conceitos relacionados às ligações químicas, podemos afirmar CORRETAMENTE que a geometria prevista para o cátion da reação acima é: Dados: 1H1 8O16 a) Trigonal plana b) Tetraédrica c) Linear d) Piramidal e) Bipirâmide trigonal

b) I, II e III, apenas c) II, IV e V, apenas d) I, II, III e IV, apenas e) I, II, III, IV e V

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79) (UFTM MG) A partir da análise das estruturas de Lewis, o par de substâncias que apresenta a mesma geometria molecular é Dados: números atômicos: H = 1, C = 6, N = 7, O = 8, P = 15, S = 16 e Cl = 17

a) somente o íon SO3−2 possui ligação dupla b) o sal NaC O4 apresenta apenas ligações covalentes

a) CH3Cl e SO3. b) NH3 e SO3. c) PCl3 e SO3. d) NH3 e PCl3. e) NH3 e CH3Cl

d) o íon H3O+ apresenta uma ligação com caráter predominantemente iônico

80) (FCChagas BA) Qual das seguintes formulações é a mais correta para representar a forma da molécula de NF3?

83) (Ita 2007) Considere que sejam feitas as seguintes afirmações a respeito das formas cristalinas do carbono:

c) tanto o íon H3O+ quanto o íon SO3−2 possuem ligação do tipo doador-receptor

e) no íon SO3−2 , a carga - 2 indica a existência de duas ligações iônicas

I. As formas polimórficas do carbono são: diamante, grafite e fulerenos. II. O monocristal de grafite é bom condutor de corrente elétrica em uma direção, mas não o é na direção perpendicular à mesma. III.O diamante é uma forma polimórfica metaestável do carbono nas condições normais de temperatura e pressão. IV. No grafite, as ligações químicas entre os átomos de carbono são tetraédricas. Então, das afirmações anteriores, está(ão) CORRETA(S) a) apenas I, II e III. b) apenas I e III. c) apenas II e IV. d) apenas IV. e) todas. 81) (PUC-Minas) As moléculas que apresentam geometria trigonal plana são a) CH2O e COCl2 b) SO3 e NCl3 c) H2O e SO3 d) H2S e NOCl

82) (G1 - cftce 2005) De acordo com as ligações químicas formadas entre os átomos das espécies químicas NaC O4 , SO2, SO3−2, H3 O+ , podemos afirmar CORRETAMENTE que, para essas moléculas e íons: Dados: 1H1 8 O16

23 32 35,5 11Na 16 S 17 C

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84) (UFRN) A representação da estrutura de substâncias usando-se modelos é um recurso importante para a química, pois possibilita estudar as relações entre a estrutura e as propriedades, questão essencial para se pensar nas aplicações das substâncias. A seguir estão representadas quatro estruturas de substâncias.

Considerando-se essas estruturas, é correto afirmar: a) I representa a estrutura cristalina do diamante. b) II representa a estrutura cristalina do cloreto de sódio. c) III representa a estrutura molecular da grafita. d) IV representa a estrutura molecular do etano. 85) (UFG GO) Têm-se dois sistemas homogêneos, cloreto de sódio e água, que, ao serem misturados, formam um terceiro sistema homogêneo, conforme esquema abaixo. Os tipos de ligação ou interação entre as entidades formadoras dos sistemas I, II e III são, respectivamente,

a) I - ligação iônica; II - ligação covalente e ligação de hidrogênio; III - interação íon-dipolo, ligação covalente e ligação de hidrogênio. b) I - ligação iônica; II - ligação iônica, ligação covalente e ligação de hidrogênio; III - ligação de hidrogênio, ligação covalente e interação íondipolo. c) I - ligação covalente; II - ligação covalente e ligação de hidrogênio; III - ligação covalente, ligação iônica e ligação de hidrogênio. d) I - ligação metálica; II - ligação metálica, ligação covalente e ligação de hidrogênio; III interação íon-dipolo, ligação covalente e ligação de hidrogênio. e) I - ligação covalente; II - ligação de hidrogênio e ligação covalente; III - ligação covalente, interação íon-dipolo e ligação de hidrogênio 86) (ITA SP) A opção que contém a espécie, no estado gasoso, com MAIOR momento de dipolo elétrico é: a) o-Fluortolueno. b) m-Fluortolueno c) p-Fluortolueno d) Tolueno e) p-Xileno 87) (UEFS BA) Para desenhar a estrutura molecular de BrF3, pelo modelo de repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência, é preciso escrever a estrutura de Lewis e, em seguida, identificar o número de pares de elétrons ligantes e não ligantes. A partir dessas informações, é correto afirmar: a) O átomo central de BrF3 possui três pares de elétrons não ligantes. b) A estrutura de Lewis para a molécula de BrF3 é representada pela fórmula . c) Os pares de elétrons ligantes de BrF3 devem estar o mais próximo possível um do outro para diminuir a repulsão entre eles. d) Os pares de elétrons não ligantes devem formar, no máximo, um ângulo de 45º entre eles para que a repulsão seja mínima. e) A forma geométrica da molécula BrF3 é uma Bipirâmide trigonal representada pela fórmula

estrutural

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88) (FUVEST-2011) A figura abaixo traz um modelo da estrutura microscópica de determinada substância no estado sólido, estendendo-se pelas três dimensões do espaço. Nesse modelo, cada esfera representa um átomo e cada bastão, uma ligação química entre dois átomos.

a) sílica, (SiO2)n. b) diamante, C. c) cloreto de sódio, NaCl. d) zinco metálico, Zn. e) celulose, (C6H10O5)n.

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Gabarito 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18.

19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39.

40. 41.

D C C B B C D A D B A A C C E D B A) sua capacidade de dissolver compostos apolares está associada a sua cadeia carbônica (apolar). B) Devido aos seus elevados raios iônicos, a força atrativa entre íons não é tão intensa, conferindo então baixo T.F. e T.E. em relação a outros compostos iônicos E A A P.FBaO < P.F.MgO C C A A B E B Soma: 03 E C A B B D E C A) Ponto 4, pois a distância internuclear possibilita menor energia potencial para a molécula. B) Ponto 1. A D

42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. 62. 63. 64. 65. 66. 67. 68. 69. 70. 71. 72. 73. 74. 75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. 84. 85. 86. 87. 88.

E A B A Soma: 06 B A A A A A D A Soma: 01 B C A C B Soma: 11 B Soma: 07 B Soma: 15 C E Soma: 14 Soma: 25 D D B E C D B D C A C A B A A E A

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Volume 2- Frente A- Cap.2

Interações Intermoleculares I. II.

Interações intermoleculares na Química Inorgânica. Interações intermoleculares na Química orgânica.

I. Interações intermoleculares na Química Inorgânica. 01) (UFRN) O metano (CH4) é uma substância constituinte do gás natural, utilizado como combustível para a produção de energia. Nas condições ambientes (a 25 °C e pressão de 1,0 atm), o metano se apresenta no estado gasoso, pois suas moléculas e suas interações são respectivamente: Tipo de moléculas a) Apolares

b) Polares c) Apolares d) Polares

Tipo de interação Dipolo instantâneo-dipolo induzido Dipolo-dipolo Dipolo-dipolo Dipolo instantâneo-dipolo induzido

2) (Unip-SP) O principal tipo de forças atrativas que deve ser vencida para sublimar o gelo seco (sólido) é: a) ligação covalente. b) forças de London (entre dipolos temporários). c) forças entre dipolos permanentes (devidos à diferença de eletronegatividade). d) ligação coordenada. e) ligação iônica. 03) (UEPG PR/2016) A amônia líquida (NH3), utilizada em máquinas de refrigeração, pode ser transformada em gás e decomposta nos gases N2 e H2. Sobre o assunto, assinale o que for correto. Dados: N(Z=7); H(Z=1)

01. A decomposição da amônia é uma transformação física em que os gases N2 e H2 são formados por ebulição. 02. A interação intermolecular que mantém as moléculas de amônia unidas é chamada de forças de dispersão de London. 04. A passagem da amônia líquida para o estado gasoso é uma transformação física chamada de vaporização. 08. A amônia é uma molécula constituída de ligações covalentes e possui geometria molecular piramidal. Soma: 4) (UFU-MG) As substâncias SO2, NH3, HCl e Br2, apresentam as seguintes interações intermoleculares, respectivamente: A) Dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo e dipolo induzido- dipolo induzido. B) Dipolo instantâneo- dipolo induzido, dipolodipolo, ligação de hidrogênio, dipolodipolo. C) Dipolo- dipolo, ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio e dipolo- dipolo. D) Forças de London, dipolo- dipolo, ligação de hidrogênio e dipolo induzido- dipolo induzido. 5) (UEMG) Três frascos denominados A, B e C contêm, respectivamente, NaCl(s), HNO3(l) e CO2(g). Em termos de forças intermoleculares, é correto afirmar que: a)em A observa-se força dipolo-dipolo. b)em B observa-se força eletrostática. c)em C observa-se força de Van der Waals. d)em A e B os compostos são apolares e)em B e C os compostos são polares 6) (CMMG-2018) As ligações fortes e as interações intermoleculares predominantes no tetracloreto de carbono (CCl4) líquido são, respectivamente: a)

Covalentes apolares e dipolos permanentes. b) Covalentes polares e dipolos permanentes. c) Covalentes apolares e dipolos induzidos d) Covalente polares e dipolos induzidos.

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7) (UFMG) O quadro apresenta as temperaturas de fusão e de ebulição das substâncias Cl2, ICl e I2. Substância

Temperatura de fusão/ ◦C

Cl2 ICl I2

-102 +27 +113

Temperatura de Ebulição /◦C -35 +97 +184

Considerando-se essas substâncias e suas propriedades, é CORRETO afirmar que, A) no ICl, as interações intermoleculares são mais fortes que no I2. B) a 25◦C, o Cl2 é gasoso, o ICl é líquido e o I2 é sólido. C) na molécula do ICl, a nuvem eletrônica está mais deslocada para o átomo de cloro. d) no ICl, as interações intermoleculares são, exclusivamente, do tipo dipolo instantâneodipolo induzido. 8) (FMTM-MG) Considere os compostos binários de hidrogênio CH4, SiH4, NH3, PH3, H2O e H2S. Comparando-se os valores do ponto de ebulição dos compostos em cada grupo da tabela periódica, tem-se A) CH4 > SiH4, NH3 > PH3 e H2O > H2S. B) CH4 > SiH4, NH3 > PH3 e H2O < H2S. C) CH4 < SiH4, NH3 > PH3 e H2O > H2S. D) CH4 < SiH4, NH3 < PH3 e H2O > H2S. E) CH4 < SiH4, NH3 < PH3 e H2O < H2S. 9) (UFMG) Analise este gráfico, em que está representada a variação da temperatura de fusão e da temperatura de ebulição em função da massa molar para F2, Cl2, Br2 e I2, a 1 atm de pressão:

Considerando-se as informações contidas nesse gráfico e outros conhecimentos sobre o assunto, é CORRETO afirmar que a) a temperatura de fusão das quatro substâncias está indicada na curva 1. b) as interações intermoleculares no Cl2 são dipolo permanente-dipolo permanente. c) as interações intermoleculares no F2 são menos intensas que no I2. d) o Br2 se apresenta no estado físico gasoso quando a temperatura é de 25 ◦C. 10) (Vunesp-SP) O gráfico a seguir foi construído com dados dos hidretos dos elementos do grupo 16.

Com base neste gráfico, são feitas as afirmações seguintes. I) Os pontos P, Q, R e S no gráfico correspondem aos compostos H2Te, H2S, H2Se e H2O, respectivamente. II) Todos estes hidretos são gases a temperatura ambiente, exceto a água, que é líquida. III) Quando a água ferve, as ligações covalentes se rompem antes das intermoleculares. Das três afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas II é verdadeira. d) apenas I e III são verdadeiras. e) apenas III é verdadeira.

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11) (UFG 2004) O quadro, a seguir, apresenta propriedades químicas e físicas da água e do tetracloreto de carbono.

II. Interações intermoleculares na Química Orgânica. 13) (UFRGS) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n-hexano C6H14 são alcanos que apresentam os respectivos pontos de ebulição, –0,5°C, 36,1°C e 68,7°C. O aumento do ponto de ebulição observado nesses compostos é devido ao aumento:

Analisando os dados do quadro, conclui-se que a água e o tetracloreto de carbono a) dissolvem substâncias iônicas. b) formam ligações de hidrogênio intermoleculares. c) possuem ligações químicas polares. d) possuem pressões de vapor diferentes no ponto de ebulição. e) são moléculas polares. 12) (UFU-MG) O bromo, líquido castanhoavermelhado formado por moléculas apolares, ataca a pele do ser humano, causando feridas que cicatrizam muito lentamente. Do grupo 17 da tabela periódica, à temperatura ambiente, este é o único líquido. Em relação ao bromo, assinale a alternativa correta. a) O bromo líquido é muito solúvel em água. b) Uma solução de bromo em tetracloreto de carbono não conduz corrente elétrica. c) A intensa força de atração que atua entre as moléculas faz com que o bromo líquido tenha elevado ponto de fusão e ebulição. d) As forças de atração que atuam entre as moléculas de bromo são do tipo dipolo-dipolo.

A) do peso molecular e à diminuição da força de Van-derWaals. B) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogênio. C) do peso molecular e da força de Van-derWaals. D) das ramificações e da força de Van-derWaals. E) do número de hidrogênios e das interações por pontes de hidrogênio. 14) (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a autossuficiência na produção do petróleo, uma importantíssima matéria-prima que é a base da moderna sociedade tecnológica. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa mistura deve passar por um processo de separação denominado destilação fracionada, em que se discriminam frações com diferentes temperaturas de ebulição. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de ebulição de alcanos não ramificados, desde o metano até o decano.

Com base no gráfico anterior, considere as seguintes afirmativas: 1. CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 são gasosos à temperatura ambiente (cerca de 25 ºC).

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2. O aumento da temperatura de ebulição com o tamanho da molécula é o reflexo do aumento do momento dipolar da molécula. 3. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos por destilação fracionada; destilam-se inicialmente os que têm moléculas maiores. 4. Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude das interações de Van-der-Waals aumenta, com o consequente aumento da temperatura de ebulição.

17) (FGV-SP-2015) O segmento empresarial de lavanderias no Brasil tem tido um grande crescimento nas últimas décadas. Dentre os solventes mais empregados nas lavanderias industriais, destacam-se as isoparafinas, I, e o tetracloroetileno, II, conhecido comercialmente como percloro. Um produto amplamente empregado no setor de lavanderia hospitalar é representado na estrutura III.

A) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. B) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. C) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. D) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. E) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 15) (UFMG) Analise este quadro, em que está apresentada a temperatura de ebulição de quatro substâncias: Considerando cada uma das substâncias separadamente, as principais forças intermoleculares que ocorrem em I, II e III são, correta e respectivamente:

Considerando-se os dados desse quadro, é correto afirmar que, à medida que a cadeia carbônica aumenta, se tornam mais fortes as: A) ligações covalentes. B) interações dipolo induzido. C) ligações de hidrogênio. D) interações dipolo permanente.

instantâneo-dipolo

permanente-dipolo

16) (UFRJ) A tabela seguinte contém os pontos de ebulição (PE), a 1 atm, medidos em °C, de diversos alcanos.

Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação entre os pontos de ebulição e: A) a cadeia dos alcanos de cadeia normal. B) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia ramificada.

A) dipolo – dipolo, dipolo induzido – dipolo induzido, dipolo – dipolo. B) dipolo – dipolo; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio. C) dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido; ligação de hidrogênio. D) ligação de hidrogênio; dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido. E) ligação de hidrogênio; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.

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18) (ENEM 2012) Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo.

Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios apresentarem uma natureza A) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. B) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa. C) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases. D) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura. E) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 19) (ENEM) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às A) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações

de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. B) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. C) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água. D) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzidodipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. E) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 20) (ENEM 2017) Partículas microscópicas existentes na atmosfera funcionam como núcleos de condensação de vapor de água que, sob condições adequadas de temperatura e pressão, propiciam a formação das nuvens e consequentemente das chuvas. No ar atmosférico, tais partículas são formadas pela reação de ácidos (HX) com a base NH3, de forma natural ou antropogênica, dando origem a sais de amônio (NH4X), de acordo com a equação química genérica: HX(g) + NH3(g) →NH4X(s) A fixação de moléculas de vapor de água pelos núcleos de condensação ocorre por A) B) C) D) E)

ligações iônicas. interações dipolo-dipolo. interações dipolo-dipolo induzido. interações íon-dipolo. ligações covalentes.

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21) (ENEM 2016) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: A) B) C) D) E)

Ligações dissulfeto. Ligações covalentes. Ligações de hidrogênio. Interações dipolo induzido – dipolo induzido. Interações dipolo permanente – dipolo permanente.

22) (Uespi 2012) Muitas substâncias moleculares são líquidas à pressão atmosférica e à temperatura ambiente. Uma propriedade dos líquidos é não possuírem forma definida, adaptando-se à forma dos recipientes que os contêm. Essa propriedade dos líquidos é devida: a) ao fato de as moléculas dos líquidos não terem forma definida. b) à facilidade de rompimento das ligações covalentes entre os átomos das moléculas. c) à grande compressibilidade dos líquidos. d) às fortes interações entre moléculas do líquido e do recipiente. e) às fracas interações intermoleculares existentes nos líquidos. 23) (ENEM 2011) A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:

A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de A) B) C) D) E)

ligações iônicas. forças de London. ligações covalentes. forças dipolo-dipolo. ligações de hidrogênio.

24) (UFC) Estudos recentes têm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinários, normalmente encontrados em farmácias e drogarias, tais como loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos preservativos masculinos (camisinhas), os quais são feitos, geralmente, de um material denominado látex (poli-1,4-isopreno), cujo momento dipolar é aproximadamente igual a zero (μ=0), e cuja estrutura da unidade monomérica é dada a seguir:

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Tais danificações, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas, imperceptíveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das mesmas, acarretando gravidez indesejável, ou na transmissão de doenças sexualmente transmissíveis, particularmente a AIDS. Assinale a alternativa correta.

a) Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. b) Óleos lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono (CCl4), geralmente, não interagem com o látex. c) Os óleos que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza bastante polar. d) Substâncias, cujas forças intermoleculares se assemelham às presentes no látex, seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. e) Substâncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.

a) b) c) d) e)

ClSi(CH3)2OH ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2 ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3 ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3

26) (Fuvest 2013) Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a diversas peças. Após alguma investigação, o funcionário classificou as peças em três grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros são as seguintes:

25) (Fuvest 2017) Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada: Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água e n-hexano.

Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é: Note e adote: R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício.

O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa que representa corretamente essa correspondência é: A) B) C) D) E)

I - água; II - n-hexano; III - água. I - n-hexano; II - água; III - n-hexano. I - n-hexano; II - água; III - água. I - água; II - água; III - n-hexano. I - água; II - n-hexano; III - n-hexano.

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27) (ENEM 2016) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser representada por:

28) (ENEM 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

Esse arranjo é representado esquematicamente por:

Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado.Esse arranjo é representado esquematicamente por:

a)

b)

c)

d)

e)

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente, A) menor e menor que a lipofilia da testosterona. B) menor e maior que a lipofilia da testosterona. C) maior e menor que a lipofilia da testosterona. D) maior e maior que a lipofilia da testosterona. E) menor e igual que a lipofilia da testosterona. 29) (Enem 2016) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: a) b) c) d) e)

Ligações dissulfeto. Ligações covalentes. Ligações de hidrogênio. Interações dipolo induzido – dipolo induzido. Interações dipolo permanente – dipolo permanente.

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30) (Unicamp 2017) Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento.

desses produtos, dado que suas moléculas possuem: a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é apolar. b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é apolar. d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é polar.

Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se afirmar corretamente que a) os revestimentos representados apresentam a mesma eficiência em urina, porque ambos apresentam número de átomos na cadeia hidrofóbica.

em 1 e 2 devolver a o mesmo carbônica

b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica e repele a urina.

32) (ENEM 2017) A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.

c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina. d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina. 31) (Unicamp 2013) Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e utensílios como garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química

Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)

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A) B) C) D) E)

licopeno. α-caroteno. γ-caroteno. capsorubina. α-criptoxantina.

33) (ENEM 2016) A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos ,ou para dissolução em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade ,ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas .Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8tetraclorodioxina.

Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo: a)Hexano b)metanol c)Água destilada d)ácido clorídrico aquoso e)hidróxido de amônio aquoso 34) (CENTEC BA) A interação representada na estrutura é:

a) dipolo induzido. b) íon-dipolo c) dipolo-dipolo d) ponte de hidrogênio e) dipolo-hidrogênio

35) (UFRJ) No preparo dos fogos de artifício, as substâncias são agregadas com o auxílio de um solvente. Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o isopropanol; podem ser usados para tal fim. Escreva em seu caderno a fórmula em bastão desses dois compostos e indique qual deles possui a maior temperatura de ebulição à pressão atmosférica. Justifique sua resposta.

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Gabarito: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16)

A B Soma: 12 A C D C C C C E B C C B A) Quanto maior a cadeia carbônica, maior a superfície da molécula e maior a quantidade de interações intermoleculares. B) Quanto mais ramificada a molécula, menor a sua superfície e menor o ponto de ebulição

17) 18) 19) 20) 21) 22) 23) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30) 31) 32) 33) 34) 35)

C E E D C E E E E A C D D B B D A D O isopropanol possui maior T.E. porque estabelece ligações de hidrogênio.

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Volume 2- Frente B- Cap.1

Introdução a Química Orgânica

1) (Uece 2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula estrutural:

A classificação correta da sua cadeia carbônica é a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada. b) mista, saturada, heterogênea e normal. c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada. d) aberta, saturada, homogênea e ramificada. 2) (Uem 2016) Considerando o composto abaixo, assinale o que for correto.

A cadeia carbônica dessa substância classificada como aberta, a) saturada, homogênea e normal. b) saturada, heterogênea e ramificada. c) insaturada, ramificada e homogênea. d) insaturada, aromática e homogênea. e) insaturada, normal e heterogênea.

é

4) (Pucpr 2015) O poliestireno (PS) é um polímero muito utilizado na fabricação de recipientes de plásticos, tais como: copos e pratos descartáveis, pentes, equipamentos de laboratório, partes internas de geladeiras, além do isopor (poliestireno expandido). Este polímero é obtido na polimerização por adição do estireno (vinilbenzeno). A cadeia carbônica deste monômero é classificada como sendo: a) Normal, insaturada, homogênea e aromática. b) Ramificada, insaturada, homogênea e aromática. c) Ramificada, saturada, homogênea e aromática. d) Ramificada, insaturada, heterogênea e aromática. e) Normal, saturada, heterogênea e alifática. 5) (Pucrj 2014) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.

01) O oxigênio que forma apenas ligações simples é um heteroátomo. 02) O composto possui cinco carbonos com hibridização sp3 . 04) O composto possui quatro carbonos primários. 08) A cadeia carbônica possui duas insaturações. 16) A molécula possui 14 ligações sigma e 2 ligações pi.

3) (Pucrj 2016) O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e repelentes. Na composição desse óleo, a substância representada a seguir está presente em grande quantidade, sendo, dentre outras, uma das responsáveis pela ação repelente do óleo.

I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular C6H14 . III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se afirma somente em: a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV 6) (Uema 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com

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planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano (C3H8 ), butano (C4H10 ) e pequenas quantidades de propeno (C3H6 ) e buteno (C4H8 ). Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que a) os compostos insaturados são propano e butano. b) os compostos insaturados são propeno e buteno. c) os compostos insaturados são propeno e butano. d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas. e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas. 7) (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é a) CH3 − (CH)2 − CH(OH) − CO − NH − CH3 . b CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 . c) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH2. d) CH3 − CH2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 . e) C6H5 − CH2 − CO − NH − CH3 . 8) (Unesp 2017) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5 − dimetil − 3 − acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

9) (Uece 2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixálas abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g / mol. b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3 . c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 10) (Espcex (Aman) 2016) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta a) isomeria óptica. b) heteroátomo. c) cadeia carbônica saturada. d) átomo de carbono quaternário. e) função orgânica aldeído.

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O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são a) etil, toluil e n-propil. b) butil, benzil e isobutil. c) metil, benzil e propil. d) isopropil, fenil e etil. e) butil, etil e isopropil.

a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V. 12) (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir e responda à(s) questão(ões). Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente. (Adaptado de: . Acesso em: 14 abr. 2015.) 11) (Uel 2016) A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó.

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. 13) (Unifesp 2018) Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido oleico.

a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea? Saturada ou insaturada? b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do ácido oleico.

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14) (Uece 2015) O café é uma bebida produzida a partir dos grãos torrados do fruto do cafeeiro. Servido tradicionalmente quente, o café é um estimulante por possuir cafeína – geralmente 60 a 150 mg para cada 150 m (capacidade de uma xícara), dependendo do método de preparação. É aconselhável que se beba uma quantidade limitada em até três xícaras de café por dia, pois a cafeína em excesso pode causar nervosismo, aceleração do batimento cardíaco, elevação da pressão arterial, dentre outras condições indesejáveis.

Com relação à estrutura da cafeína, assinale a afirmação verdadeira. a) Como existem átomos de nitrogênio, é um alcaloide que pertence à função amida. b) Na cadeia carbônica existe somente um anel benzênico. c) Possui cinco átomos de carbono do tipo sp2 . d) É uma anfetamina que pertence à função amina. 15) (Espcex (Aman) 2017) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico: I. o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada; II. a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo

sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3 ; III. o composto é um álcool terciário. Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é a) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol. b) 3-metil-hex-2-en-2-ol.

c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol. d) 3-metil-hex-2,4-dien-1ol. e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol. 16) (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.

17) (Uem 2014) Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em relação às suas características.

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01) Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1. 02) Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D é insaturada. 04) Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido carboxílico. 08) Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático. 16) Quanto à nomenclatura, C é o pentilbenzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol. 18) (Uece 2014) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do petróleo, são gases inodoros. Contudo, o cheiro característico do chamado “gás butano” existente em nossas cozinhas deve-se à presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, que é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis vazamentos. Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C − CH2 − CH2 − CH2 − S − H, é correto afirmar-se que a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea. b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do tipo sp2. c) sua função orgânica é denominada de tiol. d) pertence à família dos hidrocarbonetos. 19) (Uemg 2013) Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos. São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes. As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular. b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada. c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição. d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada. 20) (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta: Dados: Elemen H C O to (Hidrogên (Carbon (Oxigêni Químic io) o) o) o Númer o Z=1 Z=6 Z=8 Atômic o a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C — OH, apresenta quatro ligações do tipo π (pi). b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10 ) e a mesma massa molar de 58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição. c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos. d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e secundários. e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2metilhexano.

37

21) (Ufpe 2012) O licopeno é um carotenoide que dá a cor vermelha ao tomate, à melancia e a outros alimentos. É um antioxidante que, quando absorvido pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos às células causados pelos radicais livres. Observando a estrutura da molécula do licopeno a seguir, podemos afirmar que esta molécula possui:

( ) cadeia carbônica saturada. ( ) 11 ligações duplas conjugadas. ( ) estereoquímica cis nas ligações duplas mais externas. (

) átomos de carbono com hibridação sp2 e

(

com hibridação sp3 . ) 26 elétrons π.

22) (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.

A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 23) (Mackenzie 2010) Cientistas “fotografam” molécula individual

pode ser usada em novos semicondutores orgânicos. Folha Online, 28/08/2009

Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, representação da sua fórmula estrutural.

A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV. I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear. II. A sua fórmula molecular é C22H14. III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica. IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem hibridização sp3. Estão corretas a) I, II, III e IV. b) II, III e IV, apenas. c) I, II e III, apenas. d) I, III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 24) (G1 - cftsc 2008) Analisando o composto orgânico CH3 - CH2 - CH = CH - CH3,

Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista “Science”, representa um marco no que se refere aos campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El País”, a molécula de pentaceno

podemos afirmar: a) Apresenta somente carbonos saturados. b) Apresenta três carbonos com hibridização sp. c) Seu nome é penteno-3. d) Apresenta cadeia carbônica saturada e heterogenia. e) Sua fórmula mínima ou empírica é CH2.

38

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde passam a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação provocada por microorganismos e chamada de decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S (cheiro de ovo podre) e CO2; desses gases apenas o metano e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma dessas reações é a fermentação da celulose, substância presente em grande quantidade nos vegetais e possível de ser representada de forma simplificada pela equação: (C6H10O5)n + nH2O

→ 3 nCH4 + 3 nCO2

Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, até mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, é chamada de biogás. Algumas fazendas e cidades brasileiras já exploram esse recurso energético, cujo resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante) TITO & CANTO. "Química na abordagem do cotidiano". v. 4, Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003. [adapt.]

mas a metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea. c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica heterogênea. d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nesses compostos. O comportamento químico e demais propriedades desses compostos estão diretamente relacionados à maneira como os elementos químicos citados se apresentam nas moléculas das diferentes substâncias. 26) (Ufpb 2007) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é representada a seguir.

25) (Ufpel 2007) Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.

Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que: a) apresenta fórmula molecular C14H22ON. b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do tipo sp2. c) tem quatro átomos de carbono primário. d) tem quatro ligações ð. e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.

a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2 e cadeia carbônica homogênea. b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2,

27. (Ufrgs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja estrutura molecular está

39

representada a seguir.

carbônica alifática e insaturada é a b c

d Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica. b) as funções orgânicas amina primária e éter. c) apenas um carbono quiral. d) fórmula molecular C17H17F3ON. e) cadeia carbônica alicíclica ramificada. 28) (Ufmg 2006) Analise este quadro, em que está apresentada a temperatura de ebulição de quatro substâncias:

e

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.

31) (Uel 2005)

Considerando-se os dados desse quadro, é CORRETO afirmar que, à medida que a cadeia carbônica aumenta, se tornam mais fortes as a) ligações covalentes. b) interações dipolo instantâneo - dipolo induzido. c) ligações de hidrogênio. d) interações dipolo permanente - dipolo permanente. 29) (Ufrrj 2005) Dos compostos a seguir, aquele que apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e heterogênea é o a) 2- propanol. b) etilamina. c) 1- cloro - propano. d) etoxi - etano. e) hidroxi - benzeno.

30) (Pucrs 2005) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. II. Apresenta três átomos carbono terciário. III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons ð ressonantes. Estão corretas apenas as afirmativas: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

40

O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir:

32) (Ufrgs 2005) Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela a) é aromática. b) apresenta fórmula molecular C10H15. c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. d) apresenta 2 carbonos quaternários. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 33) (Pucrj 2002) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica heterogênea. b) fórmula molecular C9H8N. c) carbono assimétrico. d) somente átomos de carbono primários e secundários. e) isômeros geométricos. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de 1976. Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C6H6 que é considerado o mais tóxico. Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001 35) (Mackenzie 2002) Da substância de fórmula C6H6, é INCORRETO afirmar que: Dadas as massas molares (g/mol): C = 12, H = 1 e O = 16 a) é um hidrocarboneto. b) pode ser o benzeno. c) a sua massa molar é maior do que a da água. d) tem cadeia carbônica insaturada. e) é o hexacloreto de benzeno, mais conhecido como BHC.

Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 34) (Pucrs 2002) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural 36) (ENEM 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

41

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? A) B) C) D) E)

Mãos. Cabeça. Tórax. Abdômen. Pés.

42

H3C

Exercícios complementares Dê o nome da IUPAC para os compostos orgânicos abaixo:

CH3

h)

1. i)

a) CH4

H3C

b)

H3C

CH3 CH3

j) H3C H3C CH3

c)

CH2

k) d) H3C

CH3

H3C

CH

HC e) 3

CH3 l)

CH3

f) H3C

m)

H3C

g)

CH3

n)

43

o)

d) H3C CH3 CH3 H3C

CH3 H3C

p)

e) CH3

CH3

CH3 CH3

2. a)

H3C

CH3

f) H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

b) H3C

CH3

g)

CH3

CH3 CH3 CH3

c) H3C

CH3 CH3

CH3

44

h)

m)

H3C

CH3

CH3 H3C

CH3

CH3 CH3

i) CH3

CH3

n)

CH3

CH2

CH3 H3C

CH3

CH3

CH3 H2C

o)

j) H3C

H3C

CH3 H3C CH3 CH3

H3C

CH3 CH3

CH3

p)

k)

CH3

CH3 HC

CH3

CH3 CH3

CH3

q) CH3

l)

H2C CH3

H3C

CH2 CH3

H3C

45

r)

3. H3C

a)

CH3

CH3

H2C CH2

s) CH HC H3C

CH3

CH3

H3C

b)

t)

c) CH3

H2C H3C H3C

CH3

CH3

H3C

d) u)

CH3 H3C

H3C

CH3

CH3

CH3 H3C H3C

e)

CH3

46

j) CH3

f) CH3

CH3

k) CH3

g) CH3 CH3

l) CH3

h) CH3

CH3

m) CH3

CH3

i) CH2

n)

47

o) H3C

CH3

4. a) HO

CH3

b) p) H3C

H3C CH3

OH

H3C

c) H3C OH

q) CH3

d) CH3

H2C

CH3 OH

e) r)

CH3 OH H3C CH3

s)

48

f)

j) H3C

OH

H3C

O H

k) O H3C CH3

g) OH OH

l) OH

H3C

O CH3

h) OH CH3

m) CH3 H3C

O H3C

i) H3C H O

n) HO O

CH3

49

o)

s) O

O

H3C

H OH

O

CH3

p) H3C

OH O

t) H3C

O O CH3

q) HO

O

u) H3C

O CH3

v)

r)

H3C

O

O

H3C

CH3

O CH3

w) H3C O CH3

50

Gabarito: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13.

1.

C 07 C B E B B B C D C C a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea (não apresenta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla ligação entre carbonos).

a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p)

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano But-2-eno Pent-2-eno Pent-2-ino Pent-1,3-dieno Hept-1,3,5-triino Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Benzeno

a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t)

Metilpropano 3-metilpentano 2,4-dimetilexano 3,5-dietil-2,6-dimetileptano 2,5-dimetileptano 3,3,5-trimetileptano 3-metilpentano 2-metilpentano 3,4,7-trimetilnonano 3-etil-2,5,5-trimetileptano 4-metilex-2-eno 4-metilex-2-eno 2,3,4-trimetilpent-2-eno 3,6-dimetiloct-1-eno 3,4-dimetilpent-2-eno 3,3-dimetilbut-1-ino 3,4-dibutilex-1,5-dieno 2-isopropilbut-1,3-dieno 3-isobutil-3-metilpent-1,4-diino 2,2-dimetil-3-etil-6-fenileptano

a) b) c) d) e) f) g) h) i) j)

Metilcicloexano Metilciclopentano 3-etil-2-metilciclopenteno 1-etil-2-metilciclopentano 3-metilciclohex-1-eno Metilbenzeno Etilbenzeno Propilbenzeno Vinilbenzeno 1,2-dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno ou odimetilbenzeno ou o-xileno 1,3-dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno ou mdimetilbenzeno ou m-xileno

2. b)

Fórmula molecular C18H34O2 .

do

ácido

oleico:

Fórmula mínima do ácido oleico: C9H17O.

C18H34O2  2  C18 H34 O 2  C9H17O1. 2

14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36.

2

C C E 25 C A C F-V-F-V-V C C E B A C B D C D C E C E A

Exercícios Complementares

2

3.

k)

51

l)

m) n) o) p) q) r) s)

1,4-dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno ou pdimetilbenzeno ou p-xileno 3-etil-1-metilbenzeno Naftaleno Isopropilbenzeno Terc-butilbenzeno Isobutilbenzeno Benzilbenzeno fenilbenzeno

4. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) u)

metanol etanol propanol 2-metilpent-4-en-1-ol 3-metilexan-3-ol Fenol 1,2,3-trihidroxibenzeno 1-hidroxi-2-metilbenzeno ou 2metilfenol ou o-hidroximetilbenzeno Propanal 3-metilbutanal Propanone (acetona) Pentan-2-ona 3,4-dimetilpentan-2-ona Ácido metanoico (ácido fórmico) Ácido etanoico (ácido acético) Ácido butanoico Ácido benzoico Etanoato de Etila (acetate de Etila) Metanoato de metila Butanoato de Etila Metoximetano

v) Metoxietano w) etoxietano

52

Volume 2- Frente B- Cap.2

e) amida e éter.

Funções Orgânicas

3) (G1 - ifba 2018) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.

1) (G1 - ifpe 2018) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente.

A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. b) um carbono com hibridação sp3 . c) funções orgânicas éster e álcool. d) fórmula molecular C6H2O3 . e) funções orgânicas fenol e álcool. 2) (Ufrgs 2018) A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e é importante na regulação do ciclo circadiano.

Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas a) amina e éster. b) amina e ácido carboxílico. c) hidrocarboneto aromático e éster. d) amida e ácido carboxílico.

Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina? a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol e) Fenol, Amina e Amida 4) (Uerj 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes. Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina.

53

5) (Ufjf-pism 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool. 6) (Ufrgs 2017) Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras.

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta. a) Em todas as moléculas, existe a função amida. b) Na molécula MDMA, existe a função éster. c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. 8) (Unesp 2017) Considere a seguinte reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila.

Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão a) ácido carboxílico e cetona. b) aldeído e éter. c) cetona e hidroxila alcoólica. d) cetona e éster. e) éster e hidroxila fenólica.

7) (Uel 2017) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo

R − COOH + R'− OH → R − COOR'+ H2O Dê os nomes das funções orgânicas envolvidas nessa reação (reagentes e produto). Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico formado, representando todas as ligações químicas entre os átomos constituintes. 9) (Fatec 2017) Leia o texto. Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios.

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17.09.2016. Adaptado.

Acesso

em:

As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas

As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente, a) fenol e ácido carboxílico. b) álcool e ácido carboxílico. c) álcool e aldeído. d) álcool e cetona. e) fenol e éster.

11) (G1 - ifba 2017) O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo humano. Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas apresentadas:

10) (Fmp 2017) Árvore da morte Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade. Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostarse à árvore, a pele pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave. Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo. a) Éter e Éster b) Cetona e Éster c) Aldeído e Cetona d) Éter e Ácido Carboxílico e) Álcool e Cetona

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula são, respectivamente, a) fenol e carbonila b) cetona e carboxila c) aldeído e hidroxila d) álcool e carboxila e) álcool e carbonila

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12) (Ufpr 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.

14) (Uel 2018) Leia o texto a seguir. Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação. (Adaptado de: . Acesso em: 22 maio 2017.)

As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir. Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? a) Cetona e álcool. b) Fenol e éter. c) Amida e epóxido. d) Anidrido e aldeído. e) Ácido carboxílico e enol. 13) (Fmp 2018) Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o tratamento de dores de intensidade moderada a severa, atuando sobre células nervosas específicas da medula espinhal e do cérebro. O metronidazol possui atividade antiprotozoária e antibacteriana contra os bacilos gram-negativos anaeróbios, contra os bacilos gram-positivos esporulados e os cocos anaeróbios, presentes na cavidade oral.

O tramadol e o metronidazol apresentam em comum as funções orgânicas a) amina e nitroderivado b) fenol e nitrila c) álcool e éter d) álcool e amina e) fenol e nitroderivado

Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas moléculas. a) Apresentam caráter ácido. b) Contém grupo funcional amida. c) Possuem cadeia carbônica heterogênea. d) Pertencem às aminas primárias. e) Classificam-se como apolares. 15) (Ebmsp 2017) Pesquisadores de fármacos que contribuam para a longevidade dos seres humanos estão fazendo testes em cobaias utilizando a rapamicina, nome dado ao composto químico que interfere em uma enzima intracelular essencial para o crescimento e a divisão celular, denominada de mTOR, sigla inglesa para “alvo mecânico da rapamicina”. Quando a mTOR é ativada, a célula produz novas proteínas, cresce e se divide e, quando é bloqueada pela rapamicina ou por um jejum de curto prazo, o crescimento e a replicação celular desaceleram ou cessam, influenciando no envelhecimento das células, o que contribui para que os animais vivam por mais tempo.

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17) (Fac. Santa Marcelina - Medicin 2016) A curcumina é um composto natural abundante no rizoma da erva perene cúrcuma (Curcuma longa Linnaeus). Na índia, essa erva é utilizada na culinária como corante e também na medicina por ter ação anti-inflamatória, anticarcinogênica e anti-infecciosa. (Quím. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.)

Com base na análise da estrutura molecular da rapamicina, a) escreva o nome da função orgânica nitrogenada e das funções orgânicas oxigenadas em que os grupos funcionais estão associados ao hexágono homogêneo, b) represente o grupo funcional que caracteriza a classe funcional das cetonas nessa estrutura molecular. 16) (G1 - ifba 2016) Observe as substâncias e as funções orgânicas a seguir:

a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina a seguir, os grupos característicos das três funções orgânicas presentes nesse composto.

b) Escreva a fórmula molecular da curcumina. 18) (Ufpa 2016) Na adrenalina, fórmula estrutural dada abaixo,

I. Ácido carboxílico II. Aldeído III. Álcool IV. Amina V. Éter

as funções orgânicas presentes são a) álcool e éter. b) éster e fenol. c) fenol e cetona. d) álcool, fenol e amina. e) fenol, amida e álcool.

A relação correta entre elas está representada na sequência a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d

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19) (Ufjf-pism 2 2016) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua maturação.

As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente: a) Amida, álcool, anel aromático e amina. b) Amina, álcool, anel aromático e amida. c) Amina, fenol, alcano e amida. d) Amina, fenol, anel aromático e amida. e) Amida, álcool, alcano e anel amina. 20) (Pucrj 2016) A seguir está representada a estrutura de uma substância orgânica de origem natural.

21) (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,Saspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) C14H16N2O4 ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. b) C12H18N2O5 ; amina; álcool; cetona; éster. c) C14H18N2O5 ; amina; ácido carboxílico; amida; éster. d) C13H18N2O4 ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. e) C14H16N3O5 ; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Considere o texto abaixo para responder à(s) quest(ões) a seguir. “Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu organismo, serve para aumentar a potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e longo prazos.”

Nessa substância estão presentes as funções orgânicas a) álcool e éter. b) álcool e cetona. c) éter e cetona. d) éster e aldeído. e) éster e ácido carboxílico.

Disponível em: . Acesso em: 16 abr. 2015.

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22) (Fmp 2016) O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também conhecido pelo nome comercial Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de vantagens sobre outras drogas sintéticas. Sua fórmula estrutural é

24) (Pucpr 2015) “A capsaicina tem sido utilizada na medicina há muitos séculos. A pimenta vermelha foi uma das primeiras plantas cultivadas nas Américas. As tribos indígenas brasileiras cultivam e usam pimentas desde o descobrimento do Brasil e, os historiadores acreditam que a população do México come pimenta vermelha desde 7.000 a. C. A capsaicina já era utilizada pelos nossos ancestrais para aliviar as dores nas juntas e tem sido usada, também, na forma de creme ou pomada na medicina esportiva, para tratamento de lesões, torções e nevralgias. Funciona bem para aliviar a coceira da pele e acalmar a dor provocada por herpes”. Fonte: .

e apresenta as seguintes funções orgânicas: a) aldeído e ácido carboxílico b) aldeído e éter c) éter e cetona d) éster e fenol e) éster e cetona

Analisando a fórmula da capsaicina, dada abaixo, assinale a alternativa CORRETA.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). A torta do algodão, subproduto da extração do óleo das sementes, contém proteínas e energia, e pode ser usada para alimentação de animais. Entretanto, o uso é limitado devido à presença de gossipol entre os componentes da torta. (“Uso de subprodutos de algodão na nutrição de ruminantes”, 2010. www.RCVT.org.br.Adaptado).

23) (Unicid - Medicina 2016) Analise a fórmula estrutural do gossipol apresentada.

a) Determine a fórmula molecular do gossipol. b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura apresentada para o gossipol.

a) Sua fórmula molecular é: C17H24NO3. b) Há nesta fórmula as funções orgânicas fenol, éter e amida. c) Temos a seguinte fórmula mínima: C9H13NO3. d) O composto n‫ד‬o faz isomeria cis-trans. e) Temos no composto hibridação sp.

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25) (Ufjf-pism 2 2015) A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica.

b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 27) (Ufrgs 2015) O ELQ − 300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ − 300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.

Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações: I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2 . II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. IV. sua fórmula molecular é C20H26O3 . Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 26) (Ime 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

São funções orgânicas presentes no ELQ − 300 a) amina e cetona. b) amina e éster. c) amida e cetona. d) cetona e éster. e) éter e ácido carboxílico. 28) (Uece 2015) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp2 , enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados ao anel aromático. b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, R − O − R1. Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer parte de uma cadeia fechada. c) Os tióis (R − S − H) e os sulfetos

(R − S − R1) são análogos sulfurados de álcoois e ésteres. d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.

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29) (Imed 2015) Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1 com o nome das suas respectivas funções orgânicas na Coluna 2.

c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos.

Coluna 1

d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.

Coluna 2 ( ) Éter. ( ) Alceno. ( ) Éster. ( ) Cetona. ( ) Álcool. A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1. b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1. c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3. d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5. e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1. 30) (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.

b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.

31) (Ufsm 2015) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década de 1960, desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material vegetal. Dentre as amostras, encontrava-se o extrato da casca do teixo-do-pacífico, Taxus brevifolia. Esse extrato mostrou-se bastante eficaz no tratamento de câncer de ovário e de mama. No entanto, a árvore apresenta crescimento muito lento e, para a produção de 1000g de taxol, são necessárias as cascas de 3000 árvores de teixo de 100 anos, ou seja, para tratar de um paciente com câncer, seria necessário o corte e processamento de 6 árvores centenárias. O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e sintetizar novas substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais eficazes que essa droga. Observe, então, a estrutura:

Observando a molécula do taxol, é correto afirmar que, dentre as funções orgânicas presentes, estão a) álcool, amida e éster. b) cetona, fenol e éster. c) amida, ácido carboxílico e cetona. d) álcool, ácido carboxílico e éter. e) éter, éster e amina.

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32) (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida. 33) (Ifsul 2015) Determinada maionese industrializada possui, segundo seu rótulo, os seguintes ingredientes: óleo, ovos, amido modificado, suco de limão, vinagre, sal, açúcar, entre outras substâncias tais como os antioxidantes:

34) (Ucs 2015) Em dez anos, a importação e a produção de metilfenidato – mais conhecido como ritalina, cresceram 373% no País. A maior disponibilidade do medicamento no mercado nacional impulsionou um aumento de 775% no consumo da droga, usada no tratamento do transtorno de deficit de atenção e hiperatividade (TDAH). O remédio é usado principalmente em crianças e adolescentes, os mais afetados pelo transtorno. Para especialistas, a alta no uso do medicamento reflete maior conhecimento da doença e aumento de diagnósticos, mas também levanta o alerta de uso indevido da substância, até por pessoas saudáveis que buscam “aumentar” o rendimento em atividades intelectuais. A estrutura química do metilfenidato encontra-se representada abaixo.

Assinale a alternativa correta sobre a molécula do metilfenidato. a) Possui as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol. b) Apresenta quatro átomos de carbono terciários. c) É um hidrocarboneto alifático com núcleos condensados. d) Possui ligações π em ressonância. e) Apresenta quatro átomos de carbono hibridizados na forma sp2 . TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Observe o remédio a seguir e sua composição para responder à(s) questão(ões).

Considerando suas estruturas, quais são as funções orgânicas presentes no BHA e qual a fórmula molecular do BHT? a) fenol e éter; C15H24O. b) álcool e éter; C15H24O. c) fenol e éster; C13H22O. d) álcool e éster; C13H22O.

Google

Imagens.

Disponível

em: Acesso em: 15 abr. 2015 (Com adaptações).

38) (Mackenzie 2014) representações a seguir:

Observe

as

35) (G1 - ifsul 2015) Quais as funções orgânicas presentes no composto acima? a) Ácido carboxílico e éster. b) Ácido carboxílico e fenol. c) Álcool e hidrocarboneto aromático. d) Aldeído e ácido carboxílico. 36) (Pucrj 2014) A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.

Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas: a) amida e amina. b) aldeído e amina. c) aldeído e amida. d) ácido carboxílico e amina. e) ácido carboxílico e amida. 37) (Ufrgs 2014) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são a) hidroxila fenólica, éter e cetona. b) amina, éster e hidroxila fenólica. c) amida, éster e cetona. d) amida, hidroxila fenólica e éster. e) ácido carboxílico, amina e cetona.

As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco compostos orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas: a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído. b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster. c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico. d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico. e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.

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39) (Unesp 2014) A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. a) C16H21NO2, amina, álcool e éter. b) C16H8NO2, amida, fenol e éter. c) C16H21NO2, amida, álcool e éter. d) C16H8NO2, amina, álcool e éster. e) C16H8NO2, amina, álcool e éter. 40) (Uemg 2013) O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das pimentas. É irritante para os mamíferos, uma vez que produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato, entretanto as sementes das plantas Capsicum são dispersas por pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico, em vez de irritar. A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são produzidos como um metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor, inodoro. A fórmula estrutural plana da capsaicina está representada a seguir:

É CORRETO afirmar que a capsaicina a) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona. b) é insolúvel em água. c) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada. d) tem cor e odor característicos.

De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas: a) éter e éster. b) éster e cetona. c) álcool e fenol. d) aldeído e éter. e) ácido carboxílico e amina. 42) (Pucrj 2013) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui atividade biológica comprovada.

Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes: a) amida e haleto orgânico. b) amida e éster. c) aldeído e cetona. d) ácido carboxílico e aldeído. e) ácido carboxílico e amina. 43) (Ufrgs 2013) O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso no tratamento de asma.

41) (Pucrj 2013) A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas. Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol. a) Ácido carboxílico, éter e fenol b) Amina, amida e fenol c) Álcool, éster e fenol d) Aldeído, amina e éter e) Álcool, amina e éster

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44) (ENEM 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: A) B) C) D) E)

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, A) B) C) D) E)

álcool e éster. aldeído e cetona. éter e hidrocarboneto. enol e ácido carboxílico. ácido carboxílico e amida.

45) (ENEM 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na

Éter e éster. Cetona e éster. Álcool e cetona. Aldeído e cetona. Éter e ácido carboxílico.

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Gabarito: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

A E B E E C C Considerando a reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila, vem:

b) Representação do grupo funcional que caracteriza a classe funcional das cetonas nessa estrutura molecular:

16. E 17. a) Grupos característicos das três funções orgânicas presentes nesse composto (éter, fenol e cetona):

R = H3C − CH2 − R' = H3C − H3C − CH2 − COOH + H3C − OH → H3C − CH2 − COOCH3 + H2O

Nomes das funções orgânicas envolvidas: H3C − CH2 − COOH + H3C − OH → H3C − CH2 − COOCH3 + H2O H3C − CH2 − COOH : pertence à função ácido carboxílico H3C − OH : pertence à função álcool H3C − CH2 − COOCH3 : pertence à função éster ou éster de ácido carboxílico

Fórmula estrutural plana do produto éster de ácido carboxílico formado representando todas as ligações químicas entre os átomos constituintes:

9. 10. 11. 12. 13. 14. 15.

B E B A D D a) Função orgânica nitrogenada presente na estrutura: amida. Funções orgânicas oxigenadas em que os grupos funcionais estão associados ao hexágono homogêneo: álcool e éter.

b) Fórmula C21H20O6 . 18. 19. 20. 21. 22.

molecular

da

curcumina:

d b c c e

C H O 23. a) 30 30 8 b) O composto apresenta as funções: aldeído e fenol. 24. B 25. B 26. D 27. A 28. D 29. B 30. B 31. A 32. A 33. A 34. D 35. A 36. D 37. A 38. D 39. A 40. B 41. A 42. E 43. B 44. A 45. B

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