Nomenclatura de Álcoois

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Nomenclatura dos Álcoois •O grupo funcional é o centro da reatividade em uma molécula •Em um álcool, OH é o grupo funcional Nomenclatura IUPAC: 1) Sufixo característico: -ol Selecionar a cadeia mais longa que contém o grupo funcional 6

5

4

3

2

1

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH CH3 4- Metil-hexa-1-ol O sufixo do grupo funcional deve ter o menor número

3 1 2 HOCH2CH2CH2Br 3-Bromopropan-1-ol

3. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor número possível. 5 1

4 2

3 3

2 4

1 5

CH3CHCHCH2CH3

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 OH

CH3

2-metil-heptan-4-ol

Cl OH

CH3

2-Cloropentan-3-ol

OH 3-Metilciclo-hexanol

4-cloropenatan-3-ol

4. Se houver mais que um substituinte, os substituintes são citados em ordem alfabética CH2CH3

H3C OH 2-Etil-5-metilciclo-hexanol 2-Etil-5-metilciclo-hexanol

Substituinte cadeia principal sufixo do grupo funcional

Nomenclatura dos Álcoois 2) “ nomes de classe funcional”

“álcool”

+ grupo alquilo + ico OH

CH3OH

CH3CH2OH

Metanol Etanol Álcool metílico Álcool etílico OH

H3C

CH3

OH

Propan-2-ol Álcool isopropílico Isopropanol OH

Butan-2-ol Álcool sec-butílico sec-Butanol

H C

Butan-1-ol Álcool n-butílico n-Butanol

OH

2-Metilpropan-2-ol Álcool terc-butílico

OH

2-Metilpropan-1-ol Álcool isobutílico Isobutanol

Classificação dos álcoois Os álcoois são classificados de acordo com o átomo de carbono a que está ligado o grupo -OH

Álcoois CH3OH

Álcool metílico

RCH2OH

Álcool primário

R2CHOH

Álcool secundário

R3COH

Álcool terciário

Substituintes -RO IUPAC- Nome do grupo R- seguido da terminação “oxi” CH3-OMetoxi (Metiloxi)

Dióis e trióis

CH3CH2-OEtoxi (Etiloxi)

CH3CH2CH2CH2CH2-OPentiloxi Pentan-1-iloxi

(2Z)-3,7-Dimetilocta-2,6-dien-1-ol

3,7-Dimetilocta-1,6-dien-3-ol

7-Metil-3-metileno-octa-1,6-dieno

2-Metil-6-metileno-octa-7-en- 4-ol

Éteres (sulfetos, selenetos, teluretos) 1) Nome de classe funcional “éter”

seguido pelos nomes dos grupos R e R’ em ordem alfabética

CH3

O

CH2CH3

Éter etílico e metílico

CH3CH2-O-CH2CH3 Éter dietílico

CH3CH2-O-CH=CH2 Éter etílico e vinílico

2) Nomes substitutivos Estruturas parentais: ponto de partida para dar alguns tipos de nome Operação substitutiva: substitui o H por outro grupo

no hidreto parental (etano) um dos H do C-1 foi substituído pelo cloro e outro H no C-2 foi substituído pelo grupo etoxi

H

H

H

C2

C

H

H

1

H

H3CH2CO

H

H

C

C

H

H

Cl

1-Cloro -2-etoxietano

Nome do grupo RO- como prefixo do nome do hidreto (hidrocarboneto)

CH3-O-CH3 Metoximetano

CH3-O-CH2-CH2-O-CH3 1,2-Dimetoxietano

Hidreto parental é a água

H2O

oxidano

Operação permutativa substitui um grupo que não o H por outro grupo ou átomo 1

2

3

45

6

78

9

10 11

12

13 14

CH3CH2CH2[CH2]2-CH2-[CH2]CH2[CH2]2-CH2CH2CH3

CH3CH2-O-[CH2]2-O-[CH2]2-O-[CH2]2-O-CH2CH3 Prefixo indicativo do elemento Substituinte O = “OXA”

3,6,9,12-tetraoxatetradecano poliéteres

O

O

O

O

1,4,8,11-tetraoxaciclotetradecano

Prefixos para nomenclatura permutativa (em ordem de prioridade decrescente)

H

H H

Si

P B

B

P H

H

P B

H

H

Silabenzeno

Ciclotriboratrifosfano

Compostos polifuncionais

CH3CH2-O-CH2CH2OH 2-Etoxietano-1-ol 2-Etoxietanol Ordem decrescente de prioridade de Classes gerais de compostos orgânicos

Leitura complementar: Apêndice A do Livro McMurry J. Química Orgânica Trad.6a Ed. 2005

Éteres de Coroa São substancias cíclicas que possuem várias junções éteres. Ligam íons metálicos ou moléculas orgânicas dependendo do tamanho de sua cavidade

São nomeados [X]-coroa –Y onde X e o número total de átomos do anel e Y é o número de átomos de oxigênio

[12]-coroa-4

[18]-coroa-6

Um éter de coroa se liga especificamente a certos íons metálicos ou moléculas orgânicas para formar complexos hospedeirohóspede, um exemplo de reconhecimento molecular.

Na+ hóspede [15]-coroa-5 Hospedeiro

Complexo de inclusão

Complexo [18]-coroa-6-KMnO4

Nonactina

Antibiótico natural cuja atividade biológica se deve a sua capacidade de desorganizar o balanço eletrolítico comandado tão cuidadosamente entre o exterior e o interior da célula. Agindo como um éter de coroa se liga especificamente aos íons potássio.