guíaº15 Nomenclatura de hidrocarburos

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Química

CB33GUI013INT-A20V1

Programa de Transición Intermedio

Nomenclatura de hidrocarburos

Programa

Química Ruta de aprendizaje ros

s

pue

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Pro

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h oe

n

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al ion

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po

Gru

Es

Conocer la nomenclatura de los hidrocarburos. Aplicar las reglas IUPAC, para nombrar a los hidrocarburos.

Contenidos - -

2

Cpech

ca

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Objetivos - -

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Nomenclatura de hidrocarburos. Reglas IUPAC de nomenclatura orgánica para nombrar a los hidrocarburos.

Guía Sabías qué... Representación de moléculas orgánicas. Existen distintas formas de representar las moléculas orgánicas, las cuales se ilustran a continuación: Tipo de fórmula

Representación

Molecular

C5H10

Desarrollada

Semidesarrollada o condensada

CH2 = CH – (CH2)2 – CH3

Simplificada Las fórmulas desarrollada, semidesarrollada y simplificada se conocen en conjunto como estructurales, ya que muestran la disposición de los átomos y enlaces en la molécula, a diferencia de la fórmula molecular, que solo muestra el número y tipo de átomos que forman la molécula. Además, en la fórmula desarrollada se muestran todos los átomos y enlaces, mientras que en la fórmula semidesarrollada se omiten los enlaces C-H. En la fórmula simplificada solo se representan los enlaces C-C mediante líneas; los vértices indican la presencia de un átomo de carbono y los de H se omiten

Cpech

3

Química Sabías qué... Cada uno de estos vértices representa un átomo de C, esta molécula tiene 6 átomos de carbono.

Las líneas simples representan enlaces simples de carbono, C-C

4

Cpech

La línea doble representa un enlace doble de carbono, C=C

Se omiten los hidrógenos (H), asumiendo que cada átomo de C está unido a tantos H como sea necesario, para cumplir con la tetravalencia.

Guía Información Relevante Nomenclatura de compuestos orgánicos. Así como cada compuesto tiene una estructura molecular única, también cada uno debe tener un nombre único que permita distinguirlo de otros compuestos. A medida que la química orgánica fue avanzando, los compuestos recibieron nombres comunes, muchas veces basados en la historia de la ciencia o en las fuentes naturales de donde se obtenían esos compuestos. Sin embargo, esta nomenclatura es arbitraria, ya que no sigue reglas sistemáticas aplicables a cualquier compuesto. Algunos ejemplos, de estos nombres comunes son: CH3

H 3C Tolueno

C

CH2

H 3C

O

C

CH3

Acetona

C

H 2C Naftalina

H

Isopreno

Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos. El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas desarrolladas para nombrar los compuestos, evitando los problemas asociados al uso de una nomenclatura arbitraria. Conociendo estas reglas y la fórmula estructural del compuesto, cualquier persona debiera ser capaz de asignar un nombre único para cada compuesto orgánico. De modo inverso, dado un nombre IUPAC, se podrá desarrollar la estructura molecular del compuesto, sin ambigüedad. En general, los nombres IUPAC para los hidrocarburos se componen de lo siguiente: - Una raíz o base que señala la cadena o anillo principal de átomos de carbono. - Un sufijo que indica la presencia de dobles o triples enlaces. - Nombres de sustituyentes, distintos del hidrógeno, que completan la estructura.

Cpech

5

Química Información Relevante Las cadenas principales de los hidrocarburos se nombran de acuerdo a la siguiente tabla: Tabla de hidrocarburos alifáticos N° de átomos de carbono

Alcanos CnH2n+2

Nombre

Alquenos CnH2n

Nombre

Alquinos CnH2n-2

Nombre

1

CH4

Metano

–

–

–

–

2

C 2H 6

Etano

C 2H 4

Eteno

C 2H 2

Etino

3

C 3H 8

Propano

C 3H 6

Propeno

C 3H 4

Propino

4

C4H10

Butano

C 4H 8

Buteno

C 4H 6

Butino

5

C5H12

Pentano

C5H10

Penteno

C 5H 8

Pentino

6

C6H14

Hexano

C6H12

Hexeno

C6H10

Hexino

7

C7H16

Heptano

C7H14

Hepteno

C7H12

Heptino

8

C8H18

Octano

C8H16

Octeno

C8H14

Octino

9

C9H20

Nonano

C9H18

Noneno

C9H16

Nonino

10

C10H22

Decano

C10H20

Deceno

C10H18

Decino

Los sustituyentes o radicales se nombran utilizando la raíz del hidrocarburo del cual derivan, por pérdida de un átomo de hidrógeno, como se muestra en la siguiente tabla: Radical CH3− CH3− CH2− CH3− CH2− CH2 −

6

Cpech

Nombre Metilo Etilo Propilo

CH3− CH2− CH2 − CH2 −

Butilo

CH3− CH2− CH2 − CH2 − CH2 −

Pentilo

Guía Información Relevante Existen algunos nombres especiales para algunos radicales comunes más complejos, los que se muestran a continuación: Radical CH2= CH −

Vinilo (etenilo)

CH2= CH − CH2 −

Alilo (2−propenilo)

CH3− CH − CH3 CH3− CH − CH2 − CH3 CH3− CH2 − CH − CH3

Nombre

Isopropilo (2−metiletilo) Isobutilo (2−metilpropilo) Sec-butilo (1−metilpropilo)

CH3 CH3− C −

Terc-butilo (1,1−dimetiletilo)

CH3

I. Alcanos y cicloalcanos. Para nombrar a los alcanos, se deben seguir las siguientes reglas: 1.

Identificar la cadena continua de carbonos más larga y nombrarla.

2.

Identificar y nombrar los grupos unidos a esta cadena (sustituyentes).

3.

Numerar la cadena principal de forma consecutiva, de manera que los sustituyentes tengan la menor numeración posible. Si existen dos numeraciones equivalentes, se da preferencia a la que otorgue la menor numeración al sustituyente que va primero en orden alfabético.

4.

Designar la localización de cada sustituyente mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que se encuentra unido.

5.

Finalmente, se nombran primero los sustituyentes en orden alfabético, precedidos por su número de localización. Si existe más de un sustituyente del mismo tipo, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., antes del nombre y se anotan los números de localización de cada uno de ellos, separados por comas. Para ordenar alfabéticamente los sustituyentes se considera el nombre completo, por ejemplo, ciclopropil va antes que isobutil, pero los prefijos di, tri, tetra, etc., no se consideran, por ejemplo, trietil va antes que dimetil.

Cpech

7

Química Información Relevante Por ejemplo, en el siguiente compuesto: 1

CH3 5

3

4

CH3

2

CH2 − CH − CH − CH2

6

CH3

CH2 − CH3

La cadena continua de mayor longitud tiene 6 carbonos, por lo que se trata de un hexano. Existen dos sustituyentes, metilo y etilo, en los carbonos 4 y 3, respectivamente. Por lo tanto, el nombre del compuesto es 3-etil-4-metilhexano. Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos, usando las mismas raíces de acuerdo al número de átomos de carbono que posean, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”. Por ejemplo:

H2 C H 2C

CH2

Ciclopropano

H 2C

CH2

H 2C

CH2

Ciclobutano

H 2C H 2C

H2 C

CH2 CH2

Ciclopentano

H 2C

H2 C

CH2

H 2C

CH2 C H2 Ciclohexano

A diferencia de los compuestos lineales, en los cicloalcanos todos los carbonos son equivalentes, por lo que se debe considerar como carbono 1 aquel que presente un sustituyente. Si hay más de uno, se da preferencia al que va primero por orden alfabético y se numera en el sentido en que todos tengan la menor numeración posible. Por ejemplo:

CH3

CH2 − CH3

CH3 CH3 − CH2

Metilciclopropano

Etilciclopentano

1-etil-3-metilciclohexano

Nótese que en los dos primeros compuestos no es necesario indicar el número debido a que solo hay un sustituyente, que necesariamente corresponde al carbono 1.

8

Cpech

Guía Información Relevante II. Alquenos y alquinos. Las reglas para nombrar alquenos y alquinos son: 1.

La cadena principal es la más larga que incluya la mayor cantidad posible de insaturaciones.

2.

Dicha cadena se nombra igual que los alcanos, pero se usan los sufijos “eno” e “ino” para indicar la presencia de un doble y triple enlace, respectivamente.

3.

La cadena se numera de forma tal que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la menor numeración posible, dando preferencia al doble enlace (sobre el triple) si existen dos numeraciones equivalentes.

4.

A cada insaturación se le asigna un número localizador y si hay más de un doble o triple enlace, se usan los prefijos di, tri, etc.

Por ejemplo, en el siguiente compuesto:

CH2 − CH2 − CH3 CH C − C = C − CH = CH2 6

5

4

3

2

CH2 − CH3

1

La cadena más larga que contiene el mayor número posible de insaturaciones es de 6 carbonos, correspondiéndole la raiz hexa-. Considerando que las insaturaciones y sustituyentes deben tener la menor numeración posible, es equivalente numerar desde la derecha o desde la izquierda, pero se debe numerar desde la derecha, dando preferencia a los dobles enlaces. Así, el compuesto tiene dobles enlaces en los carbonos 1 y 3, un triple enlace en el carbono 5, un sustituyente etilo en el carbono 3 y un propilo en el carbono 4. Por lo tanto, su nombre es 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino. Para nombrar cicloalquenos y cicloalquinos se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos, pero asignando los número 1 y 2 a los carbonos de la insaturación. Para decidir cuál es el 1 y cuál es el 2, se debe aplicar la regla del sustituyente más cercano. Por ejemplo:

H 3C

H2 C

CH3 CH3

CH3 3-metilciclopenteno

H 3C 4-etil-1-metilciclobuteno

CH

CH3

1-isopropil-4-metil-1,3-ciclohexadieno

Cuando hay ciclos unidos a una cadena lineal, el sustituyente será el que tenga menor número de átomos de carbono. Cpech

9

Química Información Relevante III. Compuestos aromáticos. El Benceno tiene por formula molecular C6H6, el primero en proponer su estructura fue August Kekulé en 1865.

Es un anillo de seis átomos de carbono con enlaces dobles intercalados, los átomos de carbono presentan hibridación sp2

Figura N° 1: archivo Cpech

Una característica distintiva de los compuestos aromáticos es que presentan deslocalización de electrones pi(π), lo que les otorga mayor estabilidad que otros hidrocarburos.

Figura N° 2: archivo Cpech

10 Cpech

La deslocalización de electrones implica que todos los enlaces son equivalentes y de carácter intermedio entre simple y doble, lo que se conoce como resonancia. Por ello la estructura real del benceno es un hibrido entre las dos estructuras de Lewis alternativas y se representa como un anillo con un circulo al medio.

Guía Información Relevante La siguiente figura representa , las resonancias del benceno.

Figura N° 3: archivo Cpech

Los derivados del benceno se pueden nombrar asignando una numeración lo más baja posible a los sustituyentes y anteponiendo sus nombres a la raíz benceno. Cuando el anillo bencénico va como sustituyente, se denomina fenil.

Figura N° 4: archivo Cpech

Si existen en un anillo bencénico dos radicales, las posiciones de estos sustituyentes frecuentemente se nombran con los prefijos orto(o), meta (m), y para (p), términos que representan las posiciones 1,2 - 1,3 - 1,4 respectivamente. X

X

X

Y Y Y Orto (1,2)

Meta (1,3)

Para (1,4)

Figura N° 5: archivo Cpech

Cpech

11

Química Información Relevante Por ejemplo:

CH3

CH3

CH3 CH2 – CH3

CH2 – CH3 1-etil-2-metilbenceno orto-etilmetilbenceno o-etilmetilbenceno

CH2 – CH3 1-etil-4-metilbenceno para-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno

1-etil-3-metilbenceno meta-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno Figura N° 6: archivo Cpech

Derivados del benceno También es posible encontrar compuestos aromáticos con dos o más anillos y cada uno de los anillos con enlaces dobles alternados, formando sistemas conjugados. Son conocidos por lo siguientes nombres: 9 8

8

1

9

1

8

7

2

7

2

6

3

6

3

5

4

Naftaleno

5

10

4

Antraceno Figura N° 7: archivo Cpech

12 Cpech

10 1

7

2 6

5

4

Fenantreno

3

Guía Torpedo Para nombrar de forma correcta a los sustituyentes en un compuesto aromático, debes recordar:

(o) Ortho

Para (p)

Ortho (o) Meta (m)

(m) Meta

Para (p) Figura N° 7: archivo Cpech

Cpech

13

Química Recuerda Clasificación hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos.

Saturados Alifáticos

Alcanos → Fórmula molecular general CnH2n+2

Alquenos → Fórmula molecular general CnH2n Insaturados

(Si el alqueno posee solo 1 enlace doble)

Alquinos → Fórmula molecular general CnH2n-2 (Si el alquino posee solo 1 enlace triple) Saturados

Alicíclicos o Cíclicos

Cicloalcanos → Fórmula molecular general CnH2n Cicloalquenos → Fórmula molecular general CnH2n-2

(Si el cicloalqueno posee solo 1 enlace doble) Insaturados

Cicloalquinos → Fórmula molecular general

CnH2n–4

(Si el cicloalquino posee solo 1 enlace triple) Aromáticos

14 Cpech

Formados por el compuesto básico benceno y sus derivados.

H

H H

H

H

C

C

H

H

H

H C=C−C−H H

H

H3C − CH2 − C CH2 CH2

CH2

CH

Guía Estrategia de síntesis Hidrocarburos Se clasifican en

Acíclicos

Cíclicos pueden ser

pueden ser

Alicíclicos

Aromáticos

pueden ser

Saturados

Saturados

Insaturados se clasifican en

se denominan

derivados del

Insaturados

se denominan

Benceno

se clasifican en

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Fórmula general:

Fórmula general:

Fórmula general:

Fórmula general:

Fórmula general:

Fórmula general:

Contienen al menos un enlace

Contienen al menos un enlace

Solo contienen enlaces

Contienen al menos un enlace

CnH2n+2

Solo contienen enlaces

CnH2n

Simples

Dobles

formados por enlaces

formados por enlaces

1σ con hibridación

sp3

1σ+1π con hibridación

sp2

CnH2n–2

Triple formados por enlaces

1σ+2π con hibridación

sp

CnH2n

Simple formados por enlaces

1σ con hibridación

sp3

CnH2n–2

Doble formados por enlaces

1σ+1π con hibridación

sp2

CnH2n–4

Contienen al menos un enlace

Triple formados por enlaces

1σ+2π con hibridación

sp

Cpech

15

Química Ejercicios Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico hasta el elemento Nº 20.

Masa atómica

1,0

4 Be 9,0

10,8

12,0

14,0

16,0

19,0

20,2

11 Na

12 Mg

13 Al

14 Si

15 P

16 S

17 Cl

18 Ar

23,0

24,3

19 K

20 Ca

39,1

Cpech

40,0

5 B

27,0

6 C

28,1

7 N

4,0

3 Li

6,9

16

2 He

Número atómico

1 H

31,0

8 O

32,0

9 F

35,5

10 Ne

39,9

Guía 1.

¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al 2-buteno? A) B) C) D) E)

2.

Respecto a los compuestos etano y eteno, se puede afirmar correctamente que A) B) C) D) E)

3.

Ciclohexino Metilbenceno 3-metil-1-buteno 2-ciclopentil-3-hexino 3,3-dimetil-1-penteno



El radical CH3 – CH2 – CH2 – se denomina A) B) C) D) E)

5.

presentan la misma fórmula empírica. son hidrocarburos acíclicos. tienen la misma composición porcentual. tienen la misma cantidad de enlaces. a 25 °C se encuentran en estado líquido.

¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un alquino? A) B) C) D) E)

4.

CH3 – CH = CH – CH3 CH ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 - CH3

propano. propilo. etilo. etano. butilo.

¿Cuál es el nombre correcto de la estructura orgánica presentada a continuación? CH3 – CH2 – A) B) C) D) E)

Etilpropano Propiletano Etilciclopropano Metilciclopropano Ciclopropiletano

Cpech

17

Química 6.

¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente estructura? CH2 − CH2− CH3 CH3 − C − CH2− CH3 C



C − CH2− CH3

A) 2-etil-2-propil-3-hexino B) 5-metil-5-propil-3-heptino C) 3-metil-3-propil-4-heptino D) 5-etil-5-metil-3-octino E) 4-etil-4-metil-5-octino 7.

8.

La fórmula molecular del propeno es A)

CH3

B)

C 3H 6

C)

C 3H 8

D)

C 4H 8

E)

C4H10

¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica? CH3 – CH2 – A) B) C) D) E)

9.

2-etil-1-metilbutano 1-etil-2-metilbutano 2-etil-1-metilciclobutano 1-etil-2-metilciclobutano 2-etil-3-metilciclobuteno

¿Cuál es el número total de enlaces en el ciclobutano? A) 4 B) 8 C) 10 D) 12 E) 16

18

Cpech

CH3

Guía 10. ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo? CH2 = CH − CH − CH − CH3 CH3 CH3 A) 2,3-dimetil-4-penteno B) 2,3-dietil-4-penteno C) 3,4-dimetil-1-penteno D) 3,4-dimetilpentano E) 3-isopropil-1-buteno 11. Con respecto a la siguiente estructura química:



es correcto afirmar que A) B) C) D) E)

su cadena principal contiene 8 átomos de carbono. contiene un sustituyente butilo. presenta insaturaciones en los carbonos 1 y 4. contiene 22 átomos de hidrógeno en total. el nombre de su cadena principal es 2-octeno.

12. La estructura representada a continuación corresponde a un componente de las gasolinas, comúnmente denominado isooctano.



Su nombre, de acuerdo con la IUPAC, es A) 2,2,4-trimetilpentano. B) 2,2,4-trietilpentano. C) 2,4,4-trimetilpentano. D) 2,2-dimetil-1-isopropilpropano. E) n-octano.

Cpech

19

Química 13. ¿Cómo se denomina la siguiente molécula orgánica?

CH3

CH3 – CH2 – CH = CH – C – CH3 CH3 A) B) C) D) E)

2,2-dimetilhexeno 5,5-dimetilhexeno 2,2-dimetil-3-hexeno 2,2-metil-3-hexeno 5,5-dimetil-3-hexeno

14. Ciclopentano y 2-penteno tienen en común que A) B) C) D) E)

son hidrocarburos acíclicos. son hidrocarburos cíclicos. son alquenos. son compuestos saturados. presentan igual fórmula global.

15. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se clasifica(n) como compuesto(s) aromático(s)? I) 1,3,5-ciclohexatrieno II) 1,3,5,7-octatetraeno III) 1,3-ciclopentadieno A) B) C) D) E)

20 Cpech

Solo I Solo II Solo III Solo I y II I, II y III

Guía 16. El estireno es un compuesto orgánico que presenta la siguiente estructura:



HC

CH2

¿Cuál es el nombre de este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPAC? A) Etilbenceno B) Etenilbenceno C) 1-fenil-2-propeno D) 1-etil-1,3,5-ciclohexatrieno E) 1-propil-1,3,5-ciclohexatrieno

17. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

A) 1,3-pentadiino B) 3-buten-1-ino C) 2-buten-4-ino D) 2-penten-4-ino E) 3-penten-1-ino

Cpech

21

Química 18. Un montañista observa que en condiciones de muy baja temperatura su cocinilla se apaga, aun cuando al agitar el cartucho de gas se escucha que queda gas licuado en el interior. Para determinar a qué se debe esto, revisa la composición de la mezcla de gases contenida en los cartuchos y averigua los puntos de ebullición de estos gases, los que se muestran en la siguiente tabla: Componente Propano Isobutano

Contenido 25% 75%

Punto de ebullición a nivel del mar (° C) -42 -12

A partir de estos antecedentes, ¿cuál de las siguientes alternativas muestra una hipótesis que explica adecuadamente el fenómeno observado? A) B) C) D) E)

El propano no puede combustionarse a temperaturas muy bajas, por lo que solo se utiliza el isobutano del cartucho y queda dentro el propano sin usarse. El propano escapa del cartucho cuando la temperatura es superior a -42 °C, por lo que solo se puede usar el isobutano y los cartuchos duran menos. Lo que queda en el cartucho es el isobutano, que no puede salir como gas para combustionarse cuando la temperatura es muy baja. Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, mejorará el desempeño de la mezcla de gases a bajas temperaturas. Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, podría resultar peligroso a temperaturas más altas.

19. ¿Qué tiene en común el propano con el siguiente compuesto? CH3 − CH = CH2 A) B) C) D) E)

El número de átomos de carbono. El número de átomos de hidrógeno. Los tipos de hibridación que presentan sus carbonos. El número de insaturaciones. La fórmula global.

20. El nombre del siguiente compuesto es: HC − = C − CH2 − CH − CH3 CH2 CH3 A) 2-etil-4-pentino. B) 3-metil-5-hexino. C) 4-metil-hexano. D) 4-etil-1-pentino. E) 4-metil-1-hexino. 22 Cpech

Guía 21. El siguiente compuesto orgánico:



se denomina A) heptilbenceno. B) octilbenceno. C) bencenoheptano. D) 1-fenilheptano. E) 1-feniloctano.

22. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al o-etilmetilbenceno? A)

B)





C)



D)



E)

Cpech

23

Química 23. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?

A) 8-etenil-8-metil-2,5-undecadieno B) 4-etenil-4-metil-6,9-undecadieno C) 3-metil-3-propil-1,5,8-decatrieno D) 8-metil-8-propil-2,5,9-decatrieno E) 8-etenil-8-propil-2,5-nonadieno 24. De acuerdo a las reglas IUPAC, ¿cuál es el nombre correcto del 2-ciclobutil-5-eteniloctano? A) 2-ciclobutil-5-etiloctano B) 7-ciclobutil-4-eteniloctano C) 1-metil-1-octenilciclobutano D) 6-ciclobutil-3-propil-1-hepteno E) 2-ciclobutil-5-propil-6-hepteno 25. La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de los alcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de ciclohexano. La disolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro. Por lo tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en ciclohexano, la disolución cambie de rojo a incoloro. Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene A) B) C) D) E)

24 Cpech

un procedimiento experimental y los resultados obtenidos. un procedimiento experimental y los resultados esperados. los resultados de un experimento y la conclusión obtenida. los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo. los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados.

Guía Tabla de corrección

Ítem

Alternativa

Habilidad

Dificultad estimada

1

Aplicación

Fácil

2

Comprensión

Fácil

3

Comprensión

Fácil

4

Comprensión

Fácil

5

Aplicación

Media

6

Aplicación

Media

7

Aplicación

Fácil

8

Aplicación

Media

9

Aplicación

Media

10

Aplicación

Media

11

Aplicación

Media

12

Aplicación

Media

13

Aplicación

Media

14

Aplicación

Media

15

Aplicación

Media

16

Aplicación

Media

17

Aplicación

Media

18

ASE

Difícil

19

Comprensión

Media

20

Aplicación

Media

21

Aplicación

Media

22

Comprensión

Media

23

Aplicación

Media

24

ASE

Difícil

25

Comprensión

Difícil

Cpech

25

Química

Mis apuntes

26 Cpech

Guía

Mis apuntes

Cpech

27

_____________________________________________________ Han colaborado en esta edición: Dirección Académica Carolina Rojas Parraguez Coordinación de Currículum y Evaluación Karla Delgado Briones Encargada de Ciencias Básicas María Isabel Zuñiga Álvarez Coordinación de Diseño y Diagramación Elizabeth Rojas Alarcón Equipo de Diseño y Diagramación Cynthia Ahumada Pérez Vania Muñoz Díaz Tania Muñoz Romero Corrección Idiomática Alex Carreño Rozas Imágenes Banco Archivo Cpech La Coordinación de Currículum y Evaluación ha puesto su esfuerzo en obtener los permisos correspondientes para utilizar las distintas obras con copyright que aparecen en esta publicación. En caso de presentarse alguna omisión o error, será enmendado en las siguientes ediciones a través de las inclusiones o correcciones necesarias.

Propiedad intelectual de Cpech. Prohibida su reproducción total o parcial.