Obt ac. esencial de platano

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PRÁCTICA OBTENCIÓN ISOAMILO

DE

ACETATO

DE

(ACEITE DE PLATANO) I. OBJETIVO a) Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico. b) Aplicar algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extracción y destilación simple.

REACCIÓN H2SO4

CH3 C O

+

O

OH

HO

Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de ebullición (°C) Vol. (mL)

O + H2O

Ácido acético

Alcohol isoamílico

60

88.15

Acetato de isoamilo 130.19

1.049 116-118

0.809 130

0.876 142/756 mm Hg

6

4

II. MATERIAL • Matraz pera de una boca de 50 ml • Probeta graduada 25 ml • Refrigerante c/mangueras • Anillo metálico • Tela alambre c/asbesto • Mechero c/manguera

1

• Porta-termómetro

1

1 1 1 1 1

• • • • •

1 1 1 1 1

• "T" de destilación • Pinzas de tres dedos • Agitador de vidrio

1 2 1

Colector de destilación Vaso de precipitados 250 ml Vaso de precipitados 100 ml Matraz Erlenmeyer 250 ml Embudo de separación c/tapón • Termómetro -10 a 400o C. • Espátula

1 1

III. SUSTANCIAS • Alcohol isoamílico • Ácido acético glacial

4.5 ml 6 ml

• Ácido sulfúrico conc.

1 ml

22.5 ml • Sol de NaHCO3 al 5% • Sol. saturada de cloruro 2.5 g de sodio • Sulfato de sodio 1 g anhídro

IV. INFORMACIÓN La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres. Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.

V. PROCEDIMIENTO Coloque en un matraz pera de 50 ml de una boca, 4.0 ml de alcohol isoamílico, 6 ml de ácido acético glacial y añada agitando cuidadosamente 1 ml de ácido sulfúrico conc. (Nota 1), agregue núcleos porosos para regular la ebullición y conecte el condensador en posición de reflujo.

Caliente la mezcla de reacción en baño de aire manteniendo el reflujo durante una hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento, retire el baño de aire y enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente. Pase la mezcla fría a un embudo de separación y agregue cuidadosamente 14 ml de agua fría, lave el matraz de reacción con 2.5 ml de agua y pase al embudo de separación. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deséchela. La fase orgánica contiene el éster y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5 ml de una solución de bicarbonato de sodio al 5% (Nota 2) Lave la capa orgánica con 6 ml de agua mezclados con 1.5 ml de una solución saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa, vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados y seque con sulfato de sodio anhidro (Nota 3) Monte un aparato de destilación simple (Nota 4), decante la fase orgánica al matraz pera de 50 ml, agregue núcleos porosos para regular la ebullición y destile. El recipiente que reciba el destilado deberá estar en un baño de hielo. Colecte la fracción que destila entre 132-134o C y calcule rendimiento

NOTAS 1) Hágalo cuidadosamente y con agitación constante. 2) ¡PRECAUCION! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que la capa orgánica esté alcalina. Verifique pH. 3) Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si después de este tiempo la solución sigue turbia, decante la solución y añada otro gramo de agente desecante. 4) El material debe de estar limpio y seco.

VI. ANTECEDENTES 1. - Métodos de obtención de ésteres. 2. - Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO 1. - Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de isoamilo. 2. - Un método para favorecer la formación del éster, es añadir un exceso de ácido acético. Sugiera otro método que permita desplazar la reacción hacia la formación del éster. 3. - Haga un esquema de la separación del acetato de isoamilo de la mezcla de reacción. 4. - Explique cuáles son los usos de los ésteres. 5. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos

Espectros de I.R. a) Ácido acético 100.0 90 80 70 1053.14

60 %T

50 1014.71 2563.41

40 2630.30

934.98

30 20 10 3.7 4000.0

624.37

1415.12 3138.42

2937.60

3000

1716.84

1294.99

2000

1500 cm-1

1000

605.0

b) Alcohol isoamílico 100.0 90 80

1229.83 1110.22

70

663.90 900.55

60 %T 50

1462.76

1380.24 1015.55

40 30

3332.42

1046.88

20 2961.83

10 3.9 4000.0

2927.74 2876.47

3000

2000

1500

1000

450.0

cm-1

c) Acetato de isoamilo 100.0 90 80

3464.87

70

817.79 635.59 606.74 962.02

1171.09

60 %T

50 1467.01 2872.46

40

1387.61

30 1056.94

20

1367.58 1743.47

10 4.0 4000.0

2959.95

3000

1242.26

2000

1500 cm-1

1000

450.0

VIII. BIBLIOGRAFÍA a) Pavia, D., Lampman, G.M. y Kriz, G.S. Jr. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W.S. Saunders Co. Philadelphia, USA (1976). b) Solomons, T.W.G. Química Orgánica Edit. Limusa (1979). c) Lehman, J.W. Operational Organic Chemistry 3er edition Prentice Hall New Jersey, USA (1999). d) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C. Experimental Organic Chemistry W.H. Freeman and Company New York, USA (1997).

OBTENCION DE ACETATO DE ISOAMILO (Aceite de plátano)

Alcohol isoamílico, ácido acético glacial 1) Agregar H 2 SO 4 conc. agitando. 2) Calentar a Reflujo. Mezcla de Reacción 3) Enfriar. 4) Agregar y lavar con agua. FASE ACUOSA

FASE ORGÁNICA

H 2 SO 4

Éster Ac. Acético

D1

5) Lavar con NaHCO 3 (5%) FASE ACUOSA

FASE ORGÁNICA 6) Lavar con agua+ sol.sat. de NaCI FASE ACUOSA

FASE ORGÁNICA 7) Secar con Na 2 SO 4 .

Acetato de Sodio NaCI

LÍQUIDO

SÓLIDO

D2 D3 Na 2 SO 4

D1, D2, D3, D4: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje. D5: Mandar a incineraciòn.

8) Destilación. D4 DESTILADO

ACETATO DE ISOAMILO

RESIDUO

Residuo de la destilación D5